3-methoxy-4-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde | 46995-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzaldehyde；3-methoxy-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 46995-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01922694
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JKXHPYSLLHSPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.37 g的产率得到3-甲氧基[4-(2-吗啉代乙氧基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-methoxy-4-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶环和吗啉环的 4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-1H-1,2,3-三唑杂化化合物的合成及其对 MurA 和 MurZ 酶的抑制活性

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列具有哌啶环和吗啉环的D-葡萄糖-共轭 4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-1 H -1,2,3-三唑杂化化合物12a-g和13a-g使用 CuI@montmorillonite 作为催化剂在相应的炔丙基衍生物和D-葡萄糖的叠氮化物之间。检测了它们对大肠杆菌MurA 和金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ 酶的抑制活性。3位的吗啉环与苯环上4位的乙氧基形成1,2,3-三唑13b成为该系列中针对所有三种酶（大肠杆菌MurA 以及金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ）最有效的抑制剂， IC 50值分别为 0.15 ± 0.05、1.02 ± 0.05 和 1.21 ± 0.05 μM。该化合物还对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出强烈的细菌生长抑制活性，MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg mL -1。对酶 1UAE 进行了诱导拟合对接和分子动力学模拟，以阐明13b对相应测试酶

  DOI：

  10.1039/d3nj01718d

文献信息

• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• Design and synthesis of 4′-O-alkylamino-tethered-benzylideneindolin-2-ones as potent cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Kishna Ram Senwar、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Pankaj Sharma、Suresh K. Bharghava、V.G.M. Naidu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.077

  日期：2016.8

  anti-proliferative activity against selected human cancer cell lines of lung (A549), prostate (DU-145), breast (BT549 and MDA-MB-231) and normal breast epithelial cells (MCF-10A). Gratifyingly, the compounds 5j, 5o and 5r exhibited potent cytotoxicity against breast cancer cell lines (BT549 and MDA-MB-231) with IC50 values in the range of 1.26–2.77 μM, and are found to be safer with lesser cytotoxicity on normal

  合成了一系列新的4'- O-烷基氨基-束缚的亚苄基吲哚-2-酮衍生物，并评估了它们对选定的人肺癌细胞系（A549），前列腺癌（DU-145），乳腺的抗增殖活性（BT549和MDA-MB-231）和正常的乳腺上皮细胞（MCF-10A）。令人欣慰的是，化合物5j，5o和5r对乳腺癌细胞系（BT549和MDA-MB-231）表现出强大的细胞毒性，IC 50值在1.26–2.77μM范围内，被发现更安全，对正常细胞的毒性更小乳腺上皮细胞（MCF-10A）。此外，对这些化合物5j，5o和5r进行了实验研究MDA-MB-231癌细胞的生长抑制和凋亡诱导机制。用测试化合物处理MDA-MB-231细胞可通过破坏和破坏F-肌动蛋白封端蛋白来抑制细胞迁移。流式细胞仪分析结果表明，化合物5o以剂量依赖的方式将MDA-MB-231细胞阻滞在细胞周期的G0 / G1期。Hoechst染色研究表明，受试化合物通过诱导
• Design, synthesis and glucose uptake activity of some novel glitazones
  作者：Koyel Kar、Uma Krithika、Mithuna、Prabhuddha Basu、S. Santhosh Kumar、Anu Reji、B.R. Prashantha Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.05.006

  日期：2014.10

  Herein, we report a library consisting of some novel glitazones containing thiazolidinedione and its bioisosteres, rhodanine and oxadiazolidine ring structures as their basic scaffold for their antidiabetic activity. Twelve novel glitazones with diverse chemical structures were designed and synthesized by adopting appropriate synthetic schemes and analyzed. Later, subjected to in vitro glucose uptake

  在此，我们报道了一个由一些新颖的格列酮组成的文库，这些新的格列酮含有噻唑烷二酮及其生物等排体，若丹宁和恶二唑烷环结构作为其抗糖尿病活性的基本骨架。设计并合成了十二种具有不同化学结构的格列酮类化合物，并采用适当的合成方案进行了合成和分析。之后，在大鼠不存在和存在胰岛素的情况下，进行体外葡萄糖摄取测定，以使用大鼠半隔膜确定其抗糖尿病活性。标题化合物显示葡萄糖吸收活性，范围从弱到显着。化合物4，5，9，11，15，16，19除标准药物罗格列酮外，20和20表现出相当大的葡萄糖摄取活性。化合物16恰好是该研究的候选化合物，需要进一步研究。关于它们的设计，合成，分析和葡萄糖摄取活性的插图，以及基于体外和计算机模拟研究的结构-活性关系均在此处报道。
• Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004002A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various thienopyrimidine-based analog compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。
• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。