(5R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-hydroxyazocan-2-one | 1440869-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-hydroxyazocan-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyazocan-2-one
• CAS: 1440869-68-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: PUYKHFNRJNRLBQ-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-hydroxyazocan-2-one 在 四氢吡咯 、 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 C₁₀H₁₆NO 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.34h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,4R,5S)-5-(2-azidoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三丁基膦 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-hydroxyazocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A
  作者：Kenji Uchida、Takahiro Ogawa、Yoshinori Yasuda、Hiraku Mimura、Teppei Fujimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Wakimoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/anie.201207800

  日期：2012.12.14

  Under control: A stereocontrolled total synthesis of (+)‐UCS1025A, a potent telomerase inhibitor, was achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder reaction, a tandem Staudinger/aza‐Wittig reaction, and stereoselective construction of the hemiaminal moiety facilitated by neighboring‐group participation.

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。