triphenylmethylphosphinic acid | 166660-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethylphosphinic acid
• 英文别名: trityl H-phosphinic acid；tritylphosphinic acid；Ph3CPO2H2；trityl-phosphinic acid；Trityl-phosphinsaeure；Triphenylmethan-α-phosphinigsaeure
• CAS: 166660-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: VWMYGNLTQGJPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-240 °C
• 沸点：
  495.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethylphosphinic acid 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tritylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  191.三苯甲烷某些磷衍生物的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000776
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 次磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到triphenylmethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural Analogues of Bioactive Phosphonic Acids: First Crystal Structure Characterization of Phosphonothioic and Boranophosphonic Acids

  摘要：

  Phosphonothioic and boranophosphonic acids have been structurally characterized for the first time by single X-ray crystallography. These two functional groups, and the corresponding phosphonic acid, were all conveniently synthesized in high yields from trityl H-phosphinic acid (Ph3CPO2H2). The resulting trityl-substituted series: Ph3CP(O)(OH)(2), Ph3CP(S)(OH)(2), Ph3CP(O)(BH3-)(OH)]LH+ (L = Lewis base) is fully characterized by spectroscopic methods, and the structural characteristics are compared. The results indicate that boranophosphonic acids should be investigated anytime a bioactive phosphonic acid has been identified. The solid state arrangements of the synthesized compounds are also discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500701852760

文献信息

• Synthesis of StableN′,N′,N′′,N′′-Tetramethylguanidine-Substituted σ4(P)- and σ3(P)-Organophosphorus Compounds withN-Protonated P–N Bonds - The First σ3-Phosphorus-Substituted Ammonium Salts⋆
  作者：Volker Plack、Jochen Münchenberg、Holger Thönnessen、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<865::aid-ejic865>3.0.co;2-i

  日期：1998.6

  phosphorus compounds was found to increase in the order 5 < 2 < 19 < 13 HTMG < 21; the basic centre is the phosphorus atom in 21 and the imino nitrogen atom in all other compounds. The fluorinating agent Et3N · 3 HF caused rapid conversion of compound 6to 25, the nucleophilic attack of fluoride ion at phosphorus could not be prevented by the stabilizing effects mentioned. – All compounds were investigated

  描述了磷酰胺的质子分解速率对磷取代基的依赖性。在用 HCl 处理时，N',N',N'',N''-四甲基胍 (= TMG)​​-取代的 σ4(P) 化合物 5 和 9 形成的盐在亚氨基氮原子处被质子化，并且在固态，在溶液中出奇的稳定。即使有大量过量的 HCl，也只有亚氨基氮原子发生质子化，形成 HCl2- 作为抗衡阴离子，而 P-N 键没有断裂。亚氨基氮原子的碱性也保护了 σ3(P) 物种免受亲电攻击，并形成了离子化合物 12、14 和 20c，提供了第一个具有一个或两个质子化 P-N 的稳定 σ3(P) 酰胺的例子债券。这种不寻常的稳定性与 Ph3C（= 三苯甲基）基团的空间保护和 TMG 部分的电荷离域有关。相比之下，MeP(TMG)2 对 HCl 不稳定，而用 HSbF6 处理产生鏻盐 24，其中磷发生质子化。当三苯基甲基二氯化磷 1 与 3 当量的 HTMG 反应时，得到相同的结果，形成稳定的鏻盐
• Bismuth and Titanium Phosphinates: Isolation of Tetra-, Hexa- and Octanuclear Clusters
  作者：Junaid Ali、Tokala Navaneetha、Viswanathan Baskar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02960

  日期：2020.1.6

  characterization revealed the formation of monomer (Ph3Bi)[(Ph3C)(H)PO2]2}·3/2(CH3CN)2.1/2H2O (1) and butterfly shaped tetranuclear cluster Bi4(μ3-O)2[(Ph3C)(H)(PO2)]8·2CH2Cl2·1/2CH3CN.2H2O (2). The reaction of titanium isopropoxide with two different phosphinic acids trityl-H-phosphinic acid and cycP(O)(OH) led to isolation of cubane type octahedral complex Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4[(Ph3C)(H)PO2]12}[3C7H8]

  有机铋前体与三苯甲基-H-次膦酸在不同的反应条件下反应，得到无色晶体，其单晶X射线表征表明单体（Ph3Bi）[（Ph3C）（H）PO2] 2}·3 / 2（CH3CN）2.1 / 2H2O（1）和蝶形四核簇Bi4（μ3-O）2 [（Ph3C）（H）（PO2）] 8·2CH2Cl2·1 / 2CH3CN.2H2O（2）。异丙氧基钛与两种不同的次膦酸三苯甲基-H-次膦酸和cycP（O）（OH）的反应导致分离出古巴型八面体络合物Ti8（μ2-O）8（μ2-OH）4 [（Ph3C） （H）PO2] 12} [3C7H8]（3）和六核络合物Ti6（μ2-cycPO2）9（μ2-O）6（μ2-OH）3·4CH3CN·4H2O（4）。
• Arbusow; Arbusow, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2>130, p. 130
  作者：Arbusow、Arbusow

  DOI：——

  日期：——
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 179
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——
• Über Kristalline Addukte der Monopyridiniumsalze von Organophosphonigsäuren mit Hexafluoraceton-Hydrat
  作者：J.R. Goerlich、A. Fischer、P.G. Jones、R. Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03173-w

  日期：1995.5

  Whereas no reaction occurred when the organophosphonous acids RP(:O)(H)OH (R=Ph, Ph(3)C) were treated with hexafluoroacetone trihydrate, the addition of excess pyridine to the reaction mixture led, with evolution of heat, to the formation of adducts of the type [C5H5NH](+) [RP(:O)(H)O](-)}(2) . 3F(3)CC(OH)(2)CF3 [R = Ph (1), CPh(3) (2)]. The structure of 1 has been determined by X-ray analysis; it consists of bands of hydrogen-bonded residues.