(1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid | 877309-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 877309-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄Si
• 分子量: 297.426
• InChiKey: PNPGBUVORWCPQX-HZMBPMFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid 在 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.02h， 生成 (1R,2aR,7S,7aS)-1-hydroxy-7-((R)-hydroxy((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)-tetrahydrofuro[4,3,2-gh]pyrrolizine-2,6(1H,2aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-(3,4-dihydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 (1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Antibiotic CJ-16,264, Synthesis and Biological Evaluation of Designed Analogues, and Discovery of Highly Potent and Simpler Antibacterial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Marek Buchman、Akshay A. Shah、Nicholas Cen、Megan D. McCurry、Kathryn Beabout、Yousif Shamoo

  DOI：10.1021/jacs.7b08749

  日期：2017.11.8

  An improved and enantioselective total synthesis of antibiotic CJ-16,264 through a practical kinetic resolution and an iodolactonization reaction to form the iodo pyrrolizidinone fragment of the molecule is described. A series of racemic and enantiopure analogues of CJ-16,264 was designed and synthesized through the developed synthetic technologies and tested against drug-resistant bacterial strains

  描述了抗生素 CJ-16,264 的改进和对映选择性全合成，通过实用的动力学拆分和碘内酯化反应形成分子的碘吡咯烷酮片段。通过成熟的合成技术，设计合成了一系列CJ-16,264的外消旋和对映体纯类似物，并进行了耐药菌株测试。这些研究产生了有趣的结构-活性关系，并鉴定了许多比天然产物更简单但等效甚至更有效的抗菌剂，从而为寻求新的抗感染药物的进一步研究奠定了基础。
• Efficient Synthesis and Resolution of Pyrrolizidines
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Roland Fröhlich、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.200605035

  日期：2007.4.13