methyl (3R,4R)-4-(3,4-dihydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate | 877309-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R)-4-(3,4-dihydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• CAS: 877309-53-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: YYYYFQHJCMJEFF-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-(3,4-dihydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 (1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-(3,4-bis(acetoxy)-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl (3R,4R)-4-(3,4-dihydroxy-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567

文献信息

• Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Elena Sizova

  DOI：10.1021/ol061988q

  日期：2006.11.9

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.