3-hydrazinyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine | 58848-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydrazinyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-hydrazino-5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazine；3-Hydrazino-5,6-di-[p-methoxyphenyl]-1,2,4-triazine；[5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin-3-yl]hydrazine
• CAS: 58848-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: HDMWPLHJHQXGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-hydrazinyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成，分子对接研究和对具有抗氧化活性的COX / 15-LOX抑制剂的1,2,4-三嗪衍生物进行生物学评估。

  摘要：

  设计了一组1,2,4-三嗪衍生物作为环氧合酶2（COX-2）抑制剂。基于细胞分析，使用人全血（HWB）和脂氧合酶（LOX-15）作为炎症中的关键酶，基于细胞试验合成了这些化合物并筛选了对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制作用。结果表明3-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）肼基）-5,6-双（4-甲氧基苯基）-1,2,4-三嗪（G11）为相对于COX-1（50％）被确定为最有效的COX-2抑制剂（78％）。铁还原抗氧化能力（FRAP）分析表明，化合物G10具有最高的抗氧化活性。在LOX抑制试验中，IC50值为124μM的化合物G3是最有效的化合物。进行了分子对接，并且在计算和实验结果之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158713
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-hydrazinyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成，分子对接研究和对具有抗氧化活性的COX / 15-LOX抑制剂的1,2,4-三嗪衍生物进行生物学评估。

  摘要：

  设计了一组1,2,4-三嗪衍生物作为环氧合酶2（COX-2）抑制剂。基于细胞分析，使用人全血（HWB）和脂氧合酶（LOX-15）作为炎症中的关键酶，基于细胞试验合成了这些化合物并筛选了对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制作用。结果表明3-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）肼基）-5,6-双（4-甲氧基苯基）-1,2,4-三嗪（G11）为相对于COX-1（50％）被确定为最有效的COX-2抑制剂（78％）。铁还原抗氧化能力（FRAP）分析表明，化合物G10具有最高的抗氧化活性。在LOX抑制试验中，IC50值为124μM的化合物G3是最有效的化合物。进行了分子对接，并且在计算和实验结果之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158713

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel anti-cytokine 1,2,4-triazine derivatives
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad H. Ghahremani、Alireza Foroumadi、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Armin Madadkar-Sobhani、Najmeh Edraki、Maliheh Parsa、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.009

  日期：2013.11

  A series of 16 novel 1,2,4-triazine derivatives bearing hydrazone moiety (7a-7p) have been designed, synthesized and evaluated for their activity to inhibit IL-1 beta and TNF-alpha production. All compounds are reported for the first time. The chemical structures of all compounds were confirmed by spectroscopic methods and elemental analyzes. Most of the synthesized compounds were proved to have potent anti-cytokine activity and low toxicity on PBMC and MCF-7 cell lines. Compounds 7f, 7k, 7l and 7j presented simultaneously good levels of inhibition of both cytokines. Moreover, compound 7l exhibited good anti-inflammatory effect in carrageenan-induced rat paw edema. The results of Western blotting demonstrated that the anti-cytokine potential of compound 7l is mainly mediated through the inhibition of p38 MAPK signaling pathway. Molecular docking was performed to position compound 7l into p38 alpha binding site in order to explore the potential target. The information of this work might be helpful for the design and synthesis of novel scaffold toward the development of new therapeutic agent to fight against inflammatory diseases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-based design, synthesis, molecular docking study and biological evaluation of 1,2,4-triazine derivatives acting as COX/15-LOX inhibitors with anti-oxidant activities
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Omolbanin Shahraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Alireza Foroumadi、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Abbas Shafiee、Ramin Miri

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158713

  日期：2016.11.1

  A set of 1,2,4-triazine derivatives were designed as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. These compounds were synthesized and screened for inhibition of cyclooxygenases (COX-1 and COX-2) based on a cellular assay using human whole blood (HWB) and lipoxygenase (LOX-15) that are key enzymes in inflammation. The results showed that 3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1

  设计了一组1,2,4-三嗪衍生物作为环氧合酶2（COX-2）抑制剂。基于细胞分析，使用人全血（HWB）和脂氧合酶（LOX-15）作为炎症中的关键酶，基于细胞试验合成了这些化合物并筛选了对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制作用。结果表明3-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）肼基）-5,6-双（4-甲氧基苯基）-1,2,4-三嗪（G11）为相对于COX-1（50％）被确定为最有效的COX-2抑制剂（78％）。铁还原抗氧化能力（FRAP）分析表明，化合物G10具有最高的抗氧化活性。在LOX抑制试验中，IC50值为124μM的化合物G3是最有效的化合物。进行了分子对接，并且在计算和实验结果之间观察到良好的一致性。