5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine | 58848-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylthio-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine；1,2,4-Triazine, 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-；5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 58848-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: CUAKRZGAUUUHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  519.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-5,6-dianisyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Diaryl-1,2,4-triazines as topically-active anti-inflammatory agents

  摘要：

  一种治疗炎症的方法，利用具有以下式子的局部活性的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪：##STR1## 其中R为氢或--(X).sub.n R.sub.1，其中X为O或S，n为0或1的整数，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.7-C.sub.8芳基烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或C.sub.4-C.sub.8(环烷基)烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为C.sub.1-C.sub.3烷氧基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基；以及其基本成员的药学上可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US04021553A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine-3-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Diaryl-1,2,4-triazines as topically-active anti-inflammatory agents

  摘要：

  一种治疗炎症的方法，利用具有以下式子的局部活性的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪：##STR1## 其中R为氢或--(X).sub.n R.sub.1，其中X为O或S，n为0或1的整数，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.7-C.sub.8芳基烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或C.sub.4-C.sub.8(环烷基)烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为C.sub.1-C.sub.3烷氧基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基；以及其基本成员的药学上可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US04021553A1

文献信息

• 3-Amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03948894A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  This invention relates to certain 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines useful as anti-inflammatory agents and a method of treating inflammation.

  这项发明涉及某些3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪，可用作抗炎药物，并提供了一种治疗炎症的方法。
• A new and facile synthesis of N-benzyl-N′-acylureas via reaction of dibenzoylhydrazine carboxamide and benzylamines
  作者：Mehdi Valipour、Ann M. Chippindale、Aynaz Kouzeli、Hamid Irannejad

  DOI：10.1080/00397911.2021.1960376

  日期：2021.10.2

  of N-acylureas (E1–5) via reaction of dibenzoylhydrazine carboxamide (N,2-bis(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1-carboxamide) (C) and various benzylamines. Preparation of dibenzoylhydrazine carboxamide (C) was performed by the treatment of 5,6-diaryl-3-methylthio-1,2,4-triazine (B) with Oxone which leads to oxidation and triazine ring cleavage in high yield (82%). Five benzylamine derivatives containing different

  摘要 在此，我们报告了一种通过二苯甲酰肼甲酰胺（N,2-双（4-甲氧基苯甲酰基）肼-1-甲酰胺）（C）和各种苄胺反应合成 N-酰脲（E1-5）的新方法。二苯甲酰肼甲酰胺 ( C ) 的制备是通过用 Oxone处理 5,6-二芳基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 ( B ) 来进行的，这导致氧化和三嗪环裂解，产率高 (82%) . 本研究中使用了五种含有不同给电子和吸电子取代基的苄胺衍生物。二苯甲酰肼甲酰胺 ( C )转化为 N-酰基脲 ( E1–5) 的产率) 在 40-55% 的范围内。中间体和最终产物的结构通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线晶体学表征和确认。
• Structure-based design, synthesis, molecular docking study and biological evaluation of 1,2,4-triazine derivatives acting as COX/15-LOX inhibitors with anti-oxidant activities
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Omolbanin Shahraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Alireza Foroumadi、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Abbas Shafiee、Ramin Miri

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158713

  日期：2016.11.1

  A set of 1,2,4-triazine derivatives were designed as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. These compounds were synthesized and screened for inhibition of cyclooxygenases (COX-1 and COX-2) based on a cellular assay using human whole blood (HWB) and lipoxygenase (LOX-15) that are key enzymes in inflammation. The results showed that 3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)hydrazinyl)-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1

  设计了一组1,2,4-三嗪衍生物作为环氧合酶2（COX-2）抑制剂。基于细胞分析，使用人全血（HWB）和脂氧合酶（LOX-15）作为炎症中的关键酶，基于细胞试验合成了这些化合物并筛选了对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制作用。结果表明3-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）肼基）-5,6-双（4-甲氧基苯基）-1,2,4-三嗪（G11）为相对于COX-1（50％）被确定为最有效的COX-2抑制剂（78％）。铁还原抗氧化能力（FRAP）分析表明，化合物G10具有最高的抗氧化活性。在LOX抑制试验中，IC50值为124μM的化合物G3是最有效的化合物。进行了分子对接，并且在计算和实验结果之间观察到良好的一致性。
• 5,6-Diaryl-1,2,4-triazines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04190725A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  5,6-Diaryl-1,2,4-triazines, topically-active anti-inflammatory agents, having the formula, ##STR1## wherein R is hydrogen or -(X).sub.n R.sub.1, in which X is either O or S, n is an integer which is either 0 or 1, and R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.7 -C.sub.8 aralkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or C.sub.4 -C.sub.8 (cycloalkyl)alkyl; and R.sub.2 and R.sub.3 independently are C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or di(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl)amino; with the proviso that when R.sub.2 and R.sub.3 both are methoxy, R cannot be H or methylthio; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts of basic members thereof.

  5,6-二芳基-1,2,4-三嗪是具有局部活性的抗炎药物，其化学式为：##STR1## 其中，R为氢或-(X).sub.n R.sub.1，其中X为O或S，n为0或1，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.7-C.sub.8芳基烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或C.sub.4-C.sub.8(环烷基)烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为C.sub.1-C.sub.3烷氧基或二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基；但当R.sub.2和R.sub.3均为甲氧基时，R不能为H或甲硫基；以及其碱性成员的药学上可接受的酸盐。
• Anti-inflammatory 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03979516A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  This invention relates to certain 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines useful as anti-inflammatory agents and a method of treating inflammation.

  本发明涉及某些3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物，可用作抗炎药物，并提供一种治疗炎症的方法。