(S)-2-bromo-5-tert-butyloxycarbonyloxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester | 174655-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-bromo-5-tert-butyloxycarbonyloxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[2-bromo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 174655-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrF₃N₂O₆
• 分子量: 509.277
• InChiKey: FQTMVHDZIABFOW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-5-tert-butyloxycarbonyloxy-Nα-trifluoroacetyltryptophan methyl ester	174655-45-9	C19H21F3N2O6	430.381
  ——	(S)-5-hydroxy-Nα-trifluoroacetyltryptophan methyl ester	115557-04-5	C14H13F3N2O4	330.263
  5-羟基-L-色氨酸	L-5-HTP	4350-09-8	C11H12N2O3	220.228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-bromo-5-hydroxy-Nα-trifluoroacetyltryptophan methyl ester	174655-49-3	C14H12BrF3N2O4	409.159
  ——	(S)-2-bromo-5-hydroxy-Nα-trifluoroacetyltryptophan	——	C13H10BrF3N2O4	395.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-5-tert-butyloxycarbonyloxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-bromo-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan butylamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans

  摘要：

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4164
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (S)-2-bromo-5-tert-butyloxycarbonyloxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans

  摘要：

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4164

文献信息

• Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans
  作者：Ulrich Schmidt、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1996-4164

  日期：1996.1

  Appropriately protected 2-bromo-5-hydroxytryptophan derivatives for peptide synthesis were prepared by electrophilic bromination of 5-hydroxytryptophens.

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。