4-formyl-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate | 222622-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: dimethylcarbamic acid 2-methoxy-4-formylphenyl ester；4-(dimethylaminocarbonyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；3-Methoxy-4-(dimethylaminocarbonyloxy)benzaldehyde；(4-formyl-2-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 222622-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XMCWZGQOMBGZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of rivastigmine and curcumin hybrids as site-activated multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease therapy

  摘要：

  A series of novel 2-methoxy-phenyl dimethyl-carbamate derivatives were designed, synthesized and evaluated as site-activated MTDLs based on rivastigmine and curcumin. Most of them exhibited good to excellent AChE and BuChE inhibitory activities with sub-micromolar IC50 values. Among all the compounds, 6a demonstrated the most potent AChE inhibition with IC50 value of 0.097μM, which is about 20-fold than that of rivastigmine. In addition, the three selected compounds 5a, 6a and 6e demonstrated inhibitory activity against Aβ self-aggregation similar to cucurmin in TEM assay, which is obviously different from the weak activity of rivastigmine. Moreover, the hydrolysate of 6a (compound 7) also showed potent ABTS(+) scavenging and moderate copper ion chelating activity in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.009
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 二甲氨基甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-formyl-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合理构建特定的荧光底物以检测活细胞，小鼠大脑和组织中乙酰胆碱酯酶活性的分子方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是与神经系统疾病紧密相关的极其关键的水解酶。目前，由于丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CE）的干扰，开发用于成像AChE活性的特定底物仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们提出了一种通过结合氨基甲酸二甲酯胆碱和自消灭支架来设计用于AChE检测的特定底物的方法。代表性的P10可以有效消除CE和BChE的干扰。通过对细胞中的AChE活性进行成像已证明了P10的高特异性。而且，P10也可用于成功绘制正常小鼠大脑不同区域的AChE活性图，这可能为临床研究中的AChE评估提供重要数据。这种合理有效的方法也可以为设计具有不同特性的探针以研究生物系统中的AChE和为其他酶设计特异性底物的另一种方法提供坚实的基础。

  DOI：

  10.1039/d0sc04213g

文献信息

• Aminoalkylphenol derivatives and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.

  新型氨基烷基酚，其中间体和制备方法，以及利用氨基烷基酚或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。
• Oxidative cross dehydrogenative coupling directed carbamates synthesis using Cu(<scp>II</scp>) pincer complex as active catalyst under mild reaction condition
  作者：Krishna Mohan Das、Arunabha Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4658

  日期：2023.7

  2-carbonyl substituted phenolic derivatives or 1,3-diketo derivatives with N,N-disubstituted formamides (C(sp2)O bond formation) under mild conditions is the key focus of synthetic chemists. In this context, we have developed a novel benzothiazole appended 2,6-di picolinamide-based Cu(II) complex for the facile generation of carbamates at a slightly elevated temperature (50°C) with a short reaction

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。
• Novel arylcarbamate-N-acylhydrazones derivatives as promising BuChE inhibitors: Design, synthesis, molecular modeling and biological evaluation
  作者：Diego A.S. Yamazaki、Andrew M.F. Rozada、Paula Baréa、Elaine C. Reis、Ernani A. Basso、Maria Helena Sarragiotto、Flávio A.V. Seixas、Gisele F. Gauze

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115991

  日期：2021.2
• AMINOALKYLPHENOL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1032559A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• EP1032559A4
  申请人：——

  公开号：EP1032559A4

  公开（公告）日：2005-05-25