MCL-107

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: MCL-107
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(3-fluoropropyl)morphinan；(1R,9R,10R)-17-(3-fluoropropyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO
• 分子量: 303.42
• InChiKey: JPSRSTQOPCBAIM-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCL-107 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-amino-N-(3-fluoropropyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  具有混合 κ 和 μ 阿片样物质活性的氨基噻唑吗啡烷

  摘要：

  合成了一系列 N-取代和 N'-取代的氨基噻唑衍生的吗啡喃 ( 5 ) 以扩展氨基噻唑吗啡喃的构效关系。虽然其亲和力一定程度上比其原型aminothiazolo-降低Ñ -cyclopropylmorphinan（3 cyclorphan（的），3-氨基噻唑衍生物1含有伯氨基显示高亲和力和选择性的κ）和μ阿片受体。[ 35 S]GTPγS 结合试验表明，氨基噻唑吗啉是 κ 激动剂，对 μ 阿片受体具有混合激动剂和拮抗剂活性。这些新型 N'-单取代氨基噻唑衍生的吗啡喃可能对药物滥用药物的开发有价值。

  DOI：

  10.1021/jm101542c
• 作为产物：
  描述：

  左啡诺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 MCL-107
  参考文献：
  名称：

  Mixed κ agonists and μ agonists/Antagonists as potential pharmacotherapeutics for cocaine abuse: synthesis and opioid receptor binding affinity of N-substituted derivatives of morphinan

  摘要：

  A series of new N-substituted derivatives of morphinan was synthesized and their binding affinity for the three opioid receptors (mu, delta, and kappa) was determined. A paradoxical effect of N-propargyl (MCL-117) and N-(3-iodoprop-(2E)-enyl) (MCL-118) substituents on the binding affinities for the mu and kappa opioid receptors was observed. All of these novel derivatives showed a preference for the mu and kappa versus delta binding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00543-1