1-p-acetylphenylimino-2-pacetylphenylisoindoline | 60025-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-acetylphenylimino-2-pacetylphenylisoindoline
• 英文别名: 1-p-acetophenylimino-2-p-acetophenylisoindoline；2-(4-acetyl-phenyl)-1-(4-acetyl-phenylimino)-1,3-dihydro-isoindole；1-[4-[[2-(4-acetylphenyl)-3H-isoindol-1-ylidene]amino]phenyl]ethanone
• CAS: 60025-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: BITDAUFPEKDVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-acetylphenylimino-2-pacetylphenylisoindoline 、 palladium diacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到bis(μ-acetato)(1-p-acetophenylimino-2-p-acetophenylisoindoline)dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异吲哚啉作为单阴离子双齿配体合成palladacycles。

  摘要：

  从市售试剂中，只需两个操作简单的步骤，即可制备出一系列基于空气和水分稳定的亚氨基异二氢吲哚化合物的Palladacycles。对位取代的N，N'-二苯基亚氨基异吲哚啉配体很容易从邻苯二甲醛和对位取代的苯胺合成，并且亚氨基异吲哚啉配体与Pd（OAc）（2）在室温下的二氯甲烷进一步反应导致形成六元[C， N]通式[（亚氨基异吲哚啉）Pd（micro-OAc）]（2）的双核环钯配合物。在Heck和Suzuki偶联反应中将所得的四环复合物作为前催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/b806544f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 邻苯二甲醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-p-acetylphenylimino-2-pacetylphenylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异吲哚啉作为单阴离子双齿配体合成palladacycles。

  摘要：

  从市售试剂中，只需两个操作简单的步骤，即可制备出一系列基于空气和水分稳定的亚氨基异二氢吲哚化合物的Palladacycles。对位取代的N，N'-二苯基亚氨基异吲哚啉配体很容易从邻苯二甲醛和对位取代的苯胺合成，并且亚氨基异吲哚啉配体与Pd（OAc）（2）在室温下的二氯甲烷进一步反应导致形成六元[C， N]通式[（亚氨基异吲哚啉）Pd（micro-OAc）]（2）的双核环钯配合物。在Heck和Suzuki偶联反应中将所得的四环复合物作为前催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/b806544f

文献信息

• Synthesis of mixed N,N′-(Ar,Ar′-diaryl)iminoisoindolines for applications in palladacycle formations
  作者：Jackson M. Chitanda、Shih-Chang Wu、J. Wilson Quail、Stephen R. Foley

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.054

  日期：2011.12

  The synthesis of N,N'-(Ar,Ar'-diaryl)iminoisoindolines containing different aryl groups bound to the two nitrogen atoms is described. The iminoisoindolines were obtained by a three component, one-pot reaction of phthalaldehyde with 1 equivalent p-NO2-aniline and 1 equivalent p-R-aniline, where R = H, Me, MeO or Pr-i, resulting in formation of non-symmetrically substituted (mixed) iminoisoindolines, 1-p-nitrophenylimino-2-p-R-phenylisoindoline (R = H (1), Me (2), MeO (3), and Pr-i (4)), as analytically pure precipitates requiring no further purification. Only one isomer precipitates from solution wherein the nitro group resides exclusively at the imine position while the more electron donating substituent ends up on the isoindoline ring position. Further reaction with Pd(OAc)(2) in dichloromethane at room temperature results in formation of six-membered [C,N] dinuclear cyclopalladated complexes with the general formula [(Ar,Ar'-diaryliminoisoindoline)Pdmu-OAc}](2). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.