3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈 | 6279-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈
• 英文名称: β-(m-methoxyphenoxy)propionitrile
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenoxy)propanenitrile；3-(3-methoxyphenoxy) propanonitrile；3-(m-methoxyphenoxy)propionitrile；3-(3'-methoxyphenoxy)propionitrile；3-(3-Methoxy-phenoxy)-propionsaeure-nitril；1-(m-Methoxyphenoxy)-3-propionitril；3-methoxyphenyl-2-cyanoethylether
• CAS: 6279-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00598421
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FUGAVKXXJLPDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5-30.5 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 紫外线吸收剂UV-9
  参考文献：
  名称：

  Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2239,2243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素环系统的新合成方法

  摘要：

  代表天然杀虫剂鱼藤酮的基本环系统的（±）-色铬烷酮（2）和（3）已通过通用方法合成。关键步骤是4-苯基-磺酰基）苯并二氢吡喃（4-苯甲酰基化）（7； Z = SO 2 Ph）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89116-x

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Facile access to chiral 4-substituted chromanes through Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Lin Tao、Qingyang Zhao、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.001

  日期：2020.7

  Rh/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetates was successfully developed to prepare various chiral 4-substituted chromanes with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). Moreover, the gram-scale hydrogenation could be performed well in the presence of 0.02 mol% catalyst loading (TON = 5000), the hydrogenation product was easily

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。
• β-phenoxyethyl alkyl(aryl) ketones. Rearrangement and conversion into benzopyrylium salts
  作者：J.N. Chatterjea、R. Prasad、H.C. Jha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88967-5

  日期：1972.1

  The rearrangement of some β-phenoxyethyl alkyl(aryl) ketones to 4-hydroxyphenoxyethyl alkyl(aryl) ketones has been studied. The latter undergo rearrangement under oxidative conditions to flavilium salts such as 0-trimethylapigeninidin chloride or 0-tetramethylluteolinidui chloride. The mechanism of these changes has been discussed.

  研究了一些β-苯氧基乙基烷基（芳基）酮到4-羟基苯氧基乙基烷基（芳基）酮的重排。后者在氧化条件下重排为黄酮盐，例如0-三甲基芹菜碱素氯化物或0-四甲基木犀草碱二氯化物。已经讨论了这些更改的机制。
• 1,2-Dithiole derivatives and therapeutic agents containing them
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0641792A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Novel 1,2-dithiole-3-thione derivatives represented by general formulas (1) and (11); processes for production thereof; and therapeutic or preventive agents for diseases associated with peroxylipid, each containing said derivative as the active ingredient.

  由一般式（1）和（11）代表的新型1,2-二硫代-3-硫酮衍生物；其生产方法；以及作为活性成分含有该衍生物的与过氧脂类相关疾病的治疗或预防剂。