syn-2-pyridinealdoxime | 2110-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: syn-2-pyridinealdoxime
• 英文别名: 2-hydroxyiminomethyl-pyridine；(E)-Picolinaldehyde oxime；(NZ)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 2110-14-7
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: MTFJSAGADRTKCI-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-pyridinealdoxime 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 以2.99 g的产率得到2-甲基氨基吡啶二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二氢二铵N-(亚甲基-2-吡啶)-N,N,-二-(亚甲基膦酸酯)的合成、晶体结构和光谱性质

  摘要：

  摘要 本文报道了一种新的N-(亚甲基-2-吡啶)-N,N,-二-(亚甲基膦酸)(以下简称IV)的合成、晶体结构和光谱性质。X射线结构分析表明，在二氢铵N-(亚甲基-2-吡啶)-N,N-二(亚甲基膦酸酯)(以下简称V)的晶体中，膦酸基团的六个氧原子中的两个被质子化并形成强氢键，而且 N（吡啶）和 N（氨基）原子被去质子化。研究化合物在水溶液中的酸碱性质表明，解离常数 pK1dis 0.70 ± 0.03 和 pK2dis 0.98 ± 0.05 与测定的次氮基三（甲基膦酸）非常相似。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pyridin-2-aldoxime 反应 30.0h， 生成 syn-2-pyridinealdoxime
  参考文献：
  名称：

  金属酶模型。侧链含羟基咪唑和吡啶的二价金属离子催化水解吡啶甲酸对硝基苯酯

  摘要：

  在不存在和存在二价金属离子（Ni(II)、Zn(II)、Co(II)、Ca、Mg）的情况下，测量了对硝基苯基吡啶甲酸酯在 25 °C 和 6.5-8.5 范围内水解的速率常数)和取代的咪唑或吡啶作为在其侧链中具有醇羟基的配体。在金属离子或配体存在的情况下，速率很慢，准一级速率常数 (kobsd) 相对于金属离子或配体的浓度以一级方式线性增加，直到它给出二级-顺序速率常数，分别为 kM 或 kL。在金属离子（Ni（II）或 Zn（II））和配体同时存在的情况下，一些配体的速率增加显着，kobsd 值的增加构建了关于金属离子或配体浓度增加的饱和曲线.

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1101
• 作为试剂：
  描述：

  1,2:3,5-Di-O-benzyliden-α-D-glucofuranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium hydroxide 、 syn-2-pyridinealdoxime 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 1-Mesitylensulfonsaeure-<1H>-3-nitrotriazol 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 -natriumphosphat
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸酯-维布吕克d-葡萄糖-艾因海特als teilstrukturen磷光剂stärken

  摘要：

  通过使用选择性保护的衍生物并应用改良的磷酸三酯程序，制备了6→6​​-，6→3-和g→2-磷酸桥连的d-葡萄糖衍生物。三酯的特定解封闭得到异构体（（di-d-葡萄糖-6）-磷酸氢根，（di-d-葡萄糖-3）-磷酸氢根和（di-d-葡萄糖-2）-磷酸氢根。通过1 H-，31 P-和13 Cn.mr光谱确认了结构，从而可以研究磷桥周围的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84003-4

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE-THIAZOLE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR INVERSE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-THIAZOLE COMME AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GABA A, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010127974A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is concerned with isoxazole-thiazole derivatives of formula I, having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful as cognitive enhancer or for the therapeutic and/or prophylactic treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-噻唑衍生物，具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性，其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用作认知增强剂或用于治疗和/或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• Process for halomethyl ethers of hydroxyiminomethyl quaternary pyridinium salts
  申请人：Huang Der-Shing

  公开号：US20060183777A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  A halide salt of a 1-(hydroxyiminomethyl-1-pyridino)-3-(halomethyl)-2-oxapropane is prepared by adding a pyridinealdoxime to a bis-halomethylether in such a manner that the bis-halomethylether is maintained in excess throughout the addition. This procedure produces the halide salt of a 1-(hydroxyiminomethyl-1-pyridino)-3-(halomethyl)-2-oxapropane in high yield and purity, which facilitates its use as an intermediate in the manufacture of an asymmetrically substituted 1,3-di (1-pyridino)-2-oxapropane, a class of compounds that are generally useful antidotes to various toxic agents. A prominent member of the class is the dimethylsulfonate salt of 1-(2-hydroxyiminomethyl-1-pyridino)-3-(4-carbamoyl-1-pyridino)-2-oxapropane. The use of mercaptoalkyl-functionalized polymers is disclosed as a preferred metal ion scavenger for a final purification step in the manufacture of these compounds.

  一种1-(羟基亚胺甲基-1-吡啶基)-3-(卤代甲基)-2-氧丙烷的卤化物盐是通过将吡啶醛肟加入双(卤代甲基)醚中以使双(卤代甲基)醚在加入过程中始终保持过量来制备的。这个过程以高收率和纯度产生了1-(羟基亚胺甲基-1-吡啶基)-3-(卤代甲基)-2-氧丙烷的卤化物盐，这便于其作为中间体用于制造不对称取代的1,3-二(1-吡啶基)-2-氧丙烷，这类化合物通常用作对各种有毒物质的通用解毒剂。这类化合物的一个突出成员是1-(2-羟基亚胺甲基-1-吡啶基)-3-(4-碳酰胺基-1-吡啶基)-2-氧丙烷的二甲磺酸盐。在制造这些化合物的最后纯化步骤中，推荐使用巯基烷基功能化的聚合物作为首选的金属离子清除剂。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Kinetic Investigation of Micellar Promoted Pyridine based Oximate and Hydroxamate Catalysis on Phosphotriester Pesticides
  作者：Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1007/s10562-016-1912-5

  日期：2017.2

  nucleophiles toward the electrophilic center of P=O and P=S bond of phosphate ester shows prominent effect in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) micelles than aqueous media. The adjacent lone pair of electron in nitrogen atom on the nucleophile moiety of 2-PyOx and 2-PyHA helps to augment the reactivity compared to presence in remote

  已在水性和阳离子胶束介质中研究了吡啶肟 (PyOx−) 和异羟肟酸酯 (PyHA−) 对对氧磷、对硫磷和杀螟硫磷的亲核水解。由于肟酸 (–CH=NO–) 和异羟肟酸 (–CONHO–) 功能的有效亲核性，在 pH > pKa 下观察到明显的动力学变化。Ox- 亲核试剂显示出比相应的 HA- 更大的反应性。与水介质相比，在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十四烷基三甲基溴化铵 (TTAB) 胶束存在下，亲核试剂对磷酸酯的 P=O 和 P=S 键的亲电中心的反应性显示出显着的影响。与 4-PyOx 和 4-PyHA 亲核试剂的远程存在相比，2-PyOx 和 2-PyHA 亲核试剂部分上氮原子中的相邻孤对电子有助于增强反应性。