[1-Methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid 2-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-ethyl ester | 761415-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-Methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid 2-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-ethyl ester
• 英文别名: 2-(Pyridine-3-carbonylamino)ethyl 2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 761415-92-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 405.453
• InChiKey: ARKBLMLGSCEUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid 2-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-ethyl ester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 [1-Methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid 2-[(1-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonyl)-amino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)烟酰胺 、 托麦汀 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到[1-Methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid 2-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006