N-(2-羟乙基)烟酰胺 | 6265-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)烟酰胺
• 中文别名: N-(2-羟基乙基)烟酰胺；N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺；N-(2-羟乙基)烟酰胺；N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 6265-73-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00547113
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SJZLOWYUGKIWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  185-195 °C(Press: 0.4-0.6 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺是一种用于制备恶二唑氧化物衍生物作为血管舒张剂的中间体，同时也是尼可地尔的衍生物。尼可地尔（又称硝烟酯、烟浪丁）则是一种抗凝剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)烟酰胺 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到尼可地尔
  参考文献：
  名称：

  尼可地尔及其异构体的合成，抗伤害活性和药代动力学

  摘要：

  尼古拉地尔（N-（2-羟乙基）烟酰胺硝酸盐）是一种抗心绞痛药物，可激活鸟苷酸环化酶并打开ATP依赖的K +通道，这些作用被认为可介导其血管舒张活性。我们合成了尼可地尔及其两个异构体，它们在含有一氧化氮（NO）供体的侧链位置以及相应的脱硝代谢产物上也有所不同。在小鼠的疼痛实验模型中评估了这些化合物的活性。测定了尼可地尔及其异构体的药代动力学参数，以及相应的脱硝代谢产物以及烟酰胺和亚硝酸盐的血浆浓度。尼古兰地表现出最高的抗伤害感受活性，而邻位-异构体活性最低。诱导较高血浆亚硝酸盐浓度的尼古拉地和对尼古拉地尼具有较高的抗伤害感受活性，这表明NO的释放可能介导了该活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  尼可地尔 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-羟乙基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  分光光度法定量分析商业片剂中的尼可地尔

  摘要：

  这项工作的主要目的是开发和验证用于测定商业片剂中尼可地尔的分光光度法。该方法是基于NH 4 Cl和Zn粉尘将尼可地尔的硝氧基乙基还原为羰基化合物和亚硝酸根离子。由此形成的亚硝酸根离子与碘化钾和淀粉在稀盐酸介质中反应形成蓝色产物，该产物在 550 nm 处最大吸收。在 0.4-4.0 μg mL -1 的浓度范围内遵循比尔定律，摩尔吸收率为 7.92 x 10 4 L mol -1 cm -1 。检测限为0.017 μg mL -1 。根据国际协调会议指南（美国）对反应条件进行优化和验证。该方法已成功应用于商业片剂中尼可地尔的测定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800204

文献信息

• Synthesis,in vitro andin vivo Evaluation of a Delivery System for Targeting Anticancer Drugs to the Brain
  作者：Magda A. El-Sherbeny、Huda S. Al-Salem、Maha A. Sultan、Mahasen A. Radwan、Hassan A. Farag、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200300760

  日期：2003.10

  4‐dihydropyridine ⇌ pyridinium salt type redox system is described as a general and flexible method for site‐specific and sustained delivery of drugs to the brain. This concept was used in the present investigation as a model to deliver an alkylating antitumor agent into the brain. A bis‐(chloroethyl)amine drug was hooked to 1, 4‐dihydropyridine chemical delivery system (CDS) through an amide linkage. Five newtarget

  1,4-二氢吡啶 ⇌ 吡啶鎓盐型氧化还原系统被描述为一种通用且灵活的方法，用于将药物定点和持续递送至大脑。在本研究中，这一概念被用作将烷基化抗肿瘤剂输送到大脑中的模型。一种双（氯乙基）胺药物通过酰胺键连接到 1, 4- 二氢吡啶化学递送系统 (CDS)。通过还原五个新的吡啶鎓季中间体 (18-22)，合成了五个新的 1,4-二氢吡啶 CDS 类型的目标化合物 (23-27)。对合成的 1, 4-二氢吡啶进行了各种化学和生物学研究，以评估它们穿过血脑屏障 (BBB) 和被生物氧化成相应的四元化合物的能力。体外氧化研究表明，1-苄基-3-N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]-氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(23)和1-(4-硝基苄基)-3- N-[2-双(2-氯乙基)氨基乙基]氨基甲酰基}-1、4-二氢吡啶(27)可以以足够的速率分别氧化成相应的季铵化合物18和22，从而确保所携带的释放抗癌药。体内研究表明，化合物
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。
• New carbamoylpiperidines as human platelet aggregation inhibitors
  作者：Zhengming Guo、Xiaozhang Zheng、Walter Thompson、Marion Dugdale、Ram Gollamudi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00033-x

  日期：2000.5

  series of 3-carbamoylpiperidines (nipecotamides) are designed, synthesized and tested for their inhibitory action against adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation of human platelets. A structure-activity analysis of the bis(nipecotamido)aralkane type showed that a substituent on the piperidine ring should preferably be an amide and that the electronegativity of the carbonyl oxygen and the orientation

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。
• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：University of Florida

  公开号：US04983586A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly soluble in water and/or which are unstable in water, combined with hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  将不溶或在水中仅微溶或在水中不稳定的药物与羟丙基-β-环糊精结合，提供了一种缓解与药物在注射部位沉淀以及/或在注射后在肺部或其他器官中沉淀相关问题的方法。
• [EN] RETINOID DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS RÉTINOÏDES ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER
  申请人：SELEGO AB

  公开号：WO2014204390A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Novel retinoic acid derivatives and a process for their preparation are described.

  描述了一种新型的维甲酸衍生物及其制备方法。