(S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
• 英文别名: S-oxamniquine；S-OXA；{(2s)-7-Nitro-2-[(Propan-2-Ylamino)methyl]-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-6-Yl}methanol；[(2S)-7-nitro-2-[(propan-2-ylamino)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: XCGYUJZMCCFSRP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝羟四氢喹啉胺 在 二甲胺 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol 、 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫药奥沙尼喹的对映异构体的结构和功能表征。

  摘要：

  背景技术在过去的二十多年中，向曼氏血吸虫感染的患者施用了奥沙尼喹的消旋混合物（OXA），但是尚不清楚一种或两种对映异构体是否发挥抗血吸虫病的活性。最近，已确定〜30 kDa的曼氏曼陀罗磺基转移酶（SmSULT）是OXA作用的靶标。方法学/主要发现在这里，我们使用色谱方法分离OXA对映异构体，并将其旋光活性指定为右旋[[+]-OXA]或左旋[[-]-OXA]。与光学纯的（+）-OXA和（-）-OXA）复合的寄生虫酶的晶体结构分别显示出其绝对构型为S-和R-。当在体外测试时，S-OXA表现出大量的血吸虫杀虫活性，而R-OXA当以相对较高的浓度存在时具有抗血吸虫病的作用。晶体结构R-OXA•SmSULT和S-OXA•SmSULT配合物揭示了OXA结合方式的相似性，但在暴露于外消旋OXA的酶结构中仅观察到S-OXA对映异构体。结论/意义数据共同表明，S-OXA的较高的血吸虫杀虫活性与其克服R-OX

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0004132

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENT<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES BORÉES EN TANT QU'AGENT ANTI-PROTOZOAIRE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011116348A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of the formula, wherein Y' is a halogen, Y is halosubstituted alkyl, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为，其中Y'是卤素，Y是卤代烷基，或其盐。