(5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one | 754188-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 754188-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RHIPYJWQCORIEX-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0-106.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  436.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 W₂ Raney nickel 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成- [R - （+） - α和小号- （ - ） - α硫辛酸

  摘要：

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide的合成，一种微丝破坏剂

  摘要：

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。

  DOI：

  10.3987/com-04-10016

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.142

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline was accomplished from the readily available cis-2-butene-1,4-diol in which the Sharpless asymmetric dihydroxylation was used as the key step.

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。
• A novel, concise and efficient protocol for non-natural piperidine compounds
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra04558k

  日期：——

  Formal synthesis of L-altro-1-deoxynojirimycin, cis-3-hydroxypipecolic acid along with synthesis of (R)-piperidinol and a conceptually different advanced intermediate for non-natural piperidine alkaloids is reported from cis-butene-1,4-diol. The key reactions involved are Johnson–Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation, reductive lactamization and novel regioselective elimination

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen、Pallavi Sharma、U.R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.101

  日期：2005.1

  A short synthetic route to (−)-and (+)-bulgecinine, the amino acid moiety of the bulgecins was achieved from the readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol in which a Claisen orthoester rearrangement and a Sharpless asymmetric dihydroxylation were used as the key steps.

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.052

  日期：2005.3

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.