N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide | 13196-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: 3-oxo-N,3-diphenylpropanethioamide；alpha-Benzoylthioacetic acid anilide
• CAS: 13196-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: UXJMWZQOMFXFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  407.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N'-二(苯基)丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zankowska-Jasinska,W.; Eilmes,J., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1059 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-3-phenyl-[1,3]thiazinane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Zankowska-Jasinska,W.; Eilmes,J., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1059 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• Application of N,3-diaryl-3-oxo-propanethioamide in synthesis: an efficient and mild domino approach to highly substituted fused chromenones
  作者：Sreenivas Avula、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.044

  日期：2014.9

  2-c]chromen-5-one and 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one derivatives possessing 3-(2-chlorobenzoyl)-2-phenylamino-substituents further cyclized under basic conditions to yield penta-cyclic 7,13-diaryl-5,14-dioxa-13-aza-benzo[a]naphthacen-6,8(7H,13H)-dione and tetra-cyclic 6,12-diaryl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]quinolin-1,11(6H,12H)-dione, respectively.

  从β-芳酰基-硫代乙酰苯胺，芳族醛和2-基化合物轻松快速合成迄今未知的3-芳酰基-4-芳基-2-苯基氨基-4 H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮首次公开了通过InCl 3催化一锅三组分串联Knoevenagel缩合反应的羟基-1,4-萘醌-迈克尔加成-分子内环化-消除反应顺序。此多米诺协议已用于获得高度取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5（4 H）-ones和7,7-二甲基-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）从-酮ñ，3-二芳基-3-氧代丙硫酰胺，芳族醛和4-羟基香豆素或二甲酮在温和的反应条件下。提出了合理的反应机理。具有3（2-氯苯甲酰基）的4 H-吡喃并[3,2- c ] chromen -5-one和7,7-二甲基-7,8 -dihydro-4 H -chromen-5（6 H）-one衍生物）-2-苯基氨基取代基在碱性条件下进一步环化，生成五环7
• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• Multicomponent Strategy to Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine and Hydroisoquinoline Derivatives through Cleavage of Carbon–Carbon Bond
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/jo5025199

  日期：2015.1.16

  A concise and efficient three-component domino reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized indenopyridine and hydroisoquinoline derivatives via the cleavage of a C–C bond under transition-metal-free conditions. This reaction provides facile access to complex nitrogen-containing heterocycles by simply mixing three common starting materials in EtOH in the presence of 20 mol %

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。