(E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) | 1280739-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-((E)-3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one；(2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
• CAS: 1280739-00-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: YXKJFLNFTHJIOX-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) 在 N-(9-epi-hydroquinidin-9-yl)-N'-[3,5-bis(CF₃)phenyl]thiourea 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-8-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E)-3,3'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Cascade Annulation of Enals and Benzodi(enone)s Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Kun Jiang、Chong Xing、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201007144

  日期：2011.2.18

  Three stereogenic centers in a row: The unconventional activation of enal compounds mediated by an N‐heterocyclic carbene (NHC) has generated three consecutive reactive carbon centers that undergo highly regio‐ and stereoselective annulations with di(enone)s to generate benzotricyclic products containing multiple stereogenic centers (see scheme).

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Spirofluorenes and Multisubstituted Indanes
  作者：Fen Xing、Ze-Nan Feng、Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1002/adsc.201701269

  日期：2018.4.17

  The strong Brønsted basic character of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) has been used to promote the cascade double Michael addition between fluorenes and dienones. Under catalyst loadings of 1–5 mol% of NHC, fluorene reacts with divinyl ketones (DVKs) to afford anti‐spirofluorene compounds in high yields. However, when benzenedi(enones) were employed as Michael acceptors in the presence of 10 mol% of

  N杂环卡宾（NHC）的强大的Brønsted基本特征已被用于促进芴和二烯之间的级联双迈克尔加成反应。在1–5 mol％的NHC催化剂负载下，芴与二乙烯基酮（DVK）反应，以高收率提供抗螺芴化合物。但是，当在10 mol％的NHC存在下使用苯二（烯）作为Michael受体时，芴会经历不同的分子间和分子内双级Michael加成反应，从而以高收率提供多取代的茚满，具有非对映选择性。
• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。
• Dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction: synthesis of 1,2,3-trisubstituted indanes bearing phosphoryl groups
  作者：Bing-Kai Tao、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob00544g

  日期：——

  A new dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction of o-dienones and dialkyl phosphates is reported. This method has been proven to be general and efficient for the formation of a range of chiral 1,2,3-trisubstituted indane compounds containing phosphorus groups in good yields (up to 92%) with excellent stereoselectivities (up to >99% ee and up to >99 : 1

  报道了新的邻核二烯和磷酸二烷基酯的双核锌协同催化不对称磷酸-迈克尔/迈克尔级联反应。已证明该方法对于形成一系列含磷基团的手性1,2,3-三取代的茚满化合物是普遍有效的，产率高（高达92％），立体选择性好（ee> 99％，最高> 99：1博士）。通过二维（2D）核Overhauser效应光谱1 H– 1 H NMR实验，确定该产品的相对构型具有反式，反式取代模式。提出了一种可能的机制。
• Hydrazine Hydrate in Asymmetric Synthesis: A Bifunctional Squaramide Catalytic Approach toward Fused Pyrazolines
  作者：Dipankar Das、Chandan Kamilya、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02529

  日期：2023.9.29

  developed to utilize hydrazine hydrate in asymmetric organic synthesis by overcoming the rapid background reaction with dienone. The H-bond donor ability of the cinchona-alkaloid-derived squaramide catalyst unlocks this previously deemed infeasibility. The dissymmetric hydrazine addition to symmetrical dienones tolerates various substitutions, resulting in the formation of optically pure fused pyrazoline derivatives

  通过克服与二烯酮的快速背景反应，开发了一种统一的策略，在不对称有机合成中利用水合肼。金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂的氢键供体能力解决了以前认为不可行的问题。对称二烯酮上的不对称肼加成可以耐受各种取代，从而在温和的反应条件下形成光学纯的稠合吡唑啉衍生物。此外，该方法的可扩展性和合成后转化的成功演示已经完成。