(E)-N-methyl N-naphthyl methylene-3-chloro-prop-2-en-1-amine | 134865-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-methyl N-naphthyl methylene-3-chloro-prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (2E)-3-chloro-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine；(E)-3-chloro-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine；N-(trans-3-chloro-2-propenyl)-N-methyl-1-naphthalene-methanamine；(E)-N-(3-chloro-2-propenyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine；(E)-N-(3-Chloro-2-propenyl-1)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine
• CAS: 134865-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: IPIOOPDWWWBYPQ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-3,3-二甲基丁-1-烯 、 (E)-N-methyl N-naphthyl methylene-3-chloro-prop-2-en-1-amine 在 nickel dichloride lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 以100%的产率得到特比萘芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TERBINAFINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE LA TERBINAFINE ET DE SES DERIVES

  摘要：

  本发明涉及一种利用金属催化剂，优选为Ni(II)盐和/或络合物，合成特比萘和其类似物的方法。

  公开号：

  WO2005121155A1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 、 N-甲基-1-萘甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-N-methyl N-naphthyl methylene-3-chloro-prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing enyne derivatives

  摘要：

  生产烯烃衍生物的过程，以及中间体，该中间体对制备显示强抑制Eumycetes角鲨烷环氧化酶和强抗胆固醇活性的化合物很有用。该过程包括在碱存在的情况下，将具有以下式的化合物：Z--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--W [I]（其中W是卤素原子，Z是离去基团）与胺反应，以获得具有以下式的化合物：##STR1## 然后在钯催化剂存在下将乙炔衍生物与该化合物反应，以获得具有以下式的化合物：##STR2## 并在必要时对该化合物进行N-烷基化。

  公开号：

  US05231183A1

文献信息

• Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
  申请人：Kaspi Joseph

  公开号：US20060004230A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Terbinafine and salts thereof by reacting 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne and N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)amine in a basic aqueous medium is disclosed. Also disclosed is a process for the preparation of 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne.

  通过在碱性水性介质中使1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔和N-甲基-N-(1-萘甲基)胺反应，揭示了一种制备特比萘和其盐的方法。还揭示了一种制备1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔的方法。
• A two-step synthesis of terbinafine
  作者：Mouâd Alami、Fabiola Ferri、Yann Gaslain

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02095-0

  日期：1996.1

  An efficient and high yielding synthesis of terbinafine 1a and amino enyne derivatives 1b-f is described from amino vinyl chlorides 2a-b and 1-alkynes in the presence of a weak ligated palladium complex: PdCl2(PhCN)2 in piperidine.

  描述了在弱连接的钯络合物：PdCl 2（PhCN）2在哌啶中的存在下，由氨基氯乙烯2a-b和1-炔烃有效高效地合成特比萘芬1a和氨基烯炔衍生物1b-f的方法。
• <i>N</i>-Butylpyrrolidone (NBP) as a non-toxic substitute for NMP in iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) cross-coupling of aryl chlorides
  作者：Elwira Bisz、Martina Koston、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d1gc02377b

  日期：——

  serves as a highly effective substitute for NMP in iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl chlorides with alkyl Grignard reagents. This challenging alkylation proceeds with organometallics bearing β-hydrogens with efficiency superseding or matching that of NMP with ample scope and broad functional group tolerance. Appealing applications are demonstrated in the cross-coupling in the presence

  尽管铁催化的交叉偶联反应在减少毒性更大和稀缺的过渡金属对环境的影响方面显示出非凡的前景，但主要挑战之一是使用具有生殖毒性的 NMP（NMP = N-甲基吡咯烷酮）作为大多数铁的关键配体。在这个反应平台上成功的协议。在此，我们报告了无毒且可持续的N-丁基吡咯烷酮 (NBP) 在铁催化的 C(sp 2 )–C(sp 3) 芳基氯与烷基格氏试剂的交叉偶联。这种具有挑战性的烷基化反应使用带有 β-氢的有机金属化合物进行，其效率超过或匹配 NMP，具有广泛的范围和广泛的官能团耐受性。在敏感官能团存在下的交叉偶联和多种药物中间体的合成中证明了有吸引力的应用，包括双重 NK1/5-羟色胺抑制剂、纤维蛋白溶解抑制剂和抗真菌剂。考虑到铁/NMP 系统已成为学术和工业研究中可用的最强大的铁交叉耦合技术之一，我们预计这种方法将引起广泛关注。
• [EN] NEW IKACH BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUANTS DE L'IKACH
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012074469A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4, R5, x and y are as defined herein. Compounds according to Formula (I) are pharmacologically effective as potassium channel inhibitors, in particular inhibitors of the acetylcholine operated inward rectifying potassium channel current (i.e. IKACh blockers), and are believed to be useful in the treatment of cardiac arrhythmias, in particular supraventricular tacharrhythmias, such as atrial fibrillation and atrial flutter.

  该发明涉及按照公式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、x和y如本文所定义。公式(I)的化合物在药理学上作为钾通道抑制剂具有药效，特别是乙酰胆碱激活的向内整流钾通道电流的抑制剂（即IKACh阻滞剂），并被认为在治疗心律失常方面有用，特别是在尤为心室上速心律失常，如心房颤动和心房扑动的治疗中。
• Process for the Synthesis of Terbinafine and Derivatives Thereof
  申请人：Negra Della Federico

  公开号：US20070244336A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to a synthetic method for terbinafine and analogues thereof using metal catalysts, preferably Ni(II) salts and/or complexes.

  本发明涉及一种使用金属催化剂，优选的是Ni（II）盐和/或配合物，合成特比萘芬及其类似物的方法。