羧甲基二苯基氧膦 | 1831-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羧甲基二苯基氧膦
• 英文名称: diphenylphosphorylacetic acid
• 英文别名: (diphenylphosphinyl)acetic acid；diphenylphosphinoylacetic acid；Diphenyl-carboxymethyl-phosphinoxyd；Diphenyl-phosphinylessigsaeure；Carboxymethyl-diphenyl-phosphinoxyd；Diphenylphosphinylacetic acid；2-diphenylphosphorylacetic acid
• CAS: 1831-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 260.229
• InChiKey: DDTNHSJIKJRPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  419.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羧甲基二苯基氧膦 在 尿素 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到(二苯基磷酰)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Frolovskii, V. A.; Studnev, Yu. N.; Rozantsev, G. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二苯基膦 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 羧甲基二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  The Determination of Polar Substituent Constants for the Dialkoxy- and Diarylphosphono and Trialkyl- and Triarylphosphonium Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a011

文献信息

• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。
• (CF₃CO)₂O/CF₃SO₃H-mediated synthesis of 1,3-diketones from carboxylic acids and aromatic ketones
  作者：JungKeun Kim、Elvira Shokova、Victor Tafeenko、Vladimir Kovalev

  DOI：10.3762/bjoc.10.236

  日期：——

  A very simple and convenient reaction for 1,3-diketone preparation from carboxylic acids and aromatic ketones in TFAA/TfOH system is described. When the beta-phenylpropionic acids were used as starting materials, they initially gave 1-indanones and then underwent further acylation with the formation of 2-(beta-phenylpropionyl)-1-indanones as the main reaction products. In addition, the application

  描述了在 TFAA/TfOH 系统中由羧酸和芳香酮制备 1,3-二酮的非常简单和方便的反应。当使用 β-苯基丙酸作为起始原料时，它们最初得到 1-茚满酮，然后进一步酰化，形成 2-(β-苯基丙酰基)-1-茚满酮作为主要反应产物。此外，所提议的协议的应用允许在一锅法中直接从酸和酮合成选定的多取代吡唑。
• 阿法替尼化合物的制备方法
  申请人：江苏奥赛康药业股份有限公司

  公开号：CN104447713B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供了制备阿法替尼化合物的一种新方法，使用的原料与试剂具有成本低、化学性质稳定，便于长期存储的优点；并且制备的阿法替尼化合物中杂质顺式异构体含量极低。
• <scp>2‐Diphenylphosphinoyl</scp> ‐acetyl as a Remote Directing Group for the Highly Stereoselective Synthesis of <scp>β‐Glycosides</scp>
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Ao Liu、Qianhui Sun、Huiyong Sun、Peng Xu、Guolong Li、Yingying Song、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Wei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100865

  日期：2022.2.15

  control in glycosylation represents one of the most challenging tasks in carbohydrate chemistry. In this report, the easily accessible 2-diphenylphosphinoyl-acetyl (DPPA) group was developed as a highly stereodirecting group for catalytic glycosylation via hydrogen-bond mediated delivery of the alcoholic acceptors. TMSOTf-catalyzed glycosylation with DPPA-installed glycosyl imidate donors displayed

  异头糖苷键的构型对于维持碳水化合物分子的生物学功能和活性至关重要。然而，它们在糖基化中的立体化学控制是碳水化合物化学中最具挑战性的任务之一。在本报告中，易于获得的 2-二苯基膦酰基-乙酰基 (DPPA) 基团被开发为一种高度立体定向的基团，用于通过氢键介导的醇受体传递进行催化糖基化。TMSOTf 催化的糖基化与 DPPA 安装的糖基亚胺酸酯供体表现出优异的 β-选择性和广泛的底物范围，特别适用于从缺电子的不良受体合成具有挑战性的 β-构型 2-脱氧和 2-叠氮基-2-脱氧糖苷，空间位阻和结构刚度。2不影响酸或碱不稳定的官能团，促进快速转化为重要的生物分子，如糖醛酸和 2,6-脱氧糖苷。这种 DPPA 指导的糖基化的应用在使用 2,4- O-糖基化供体以收敛方式合成皂苷薯蓣皂苷时进一步突出。
• A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions
  作者：E. N. Tsvetkov、N. A. Bondarenko、I. G. Malakhova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1055/s-1986-31510

  日期：——

  Based on data for the acidity relationship of phosphines and phosphinous acids and water in dimethyl sulfoxide and water, a simple method is reported for the generation of phosphide and phosphinite anions by the action of concentrated aqueous alkali on primary and secondary phosphines as well as phosphinous acids in dimethyl sulfoxide or other dipolar aprotic solvents. Alkylation of the anion yields secondary and tertiary phosphines, polyphosphines, functionally substituted phosphines as well as similarly substituted phosphine oxides. Phosphinous acids have been alkylated in various solvents in two-phase systems containing concentrated aqueous alkali and tetrabutylammonium iodide as phase transfer catalyst.

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。