2,8-二甲基二环[3.3.1]壬-2,7-二烯-4,6-二酮 | 31616-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,8-二甲基二环[3.3.1]壬-2,7-二烯-4,6-二酮
• 英文名称: 4,6-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-3,6-diene-2,8-dione
• 英文别名: 4,6-Dimethylbicyclo(3.3.1)nona-3,6-diene-2,8-dione；4,6-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene-2,8-dione
• CAS: 31616-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LPQBNPGFILVZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  330.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二甲基二环[3.3.1]壬-2,7-二烯-4,6-二酮 生成 4,6,11,12-tetramethyl-5,2,8-ethanylylidene-5H-1,9-benzodiazacycloundecene
  参考文献：
  名称：

  MELLOR J. M.; STIBBARD J. H. A.; RAWLINS M. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 13, 557-558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 聚合甲醛 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MELLOR, J. M.;PATHIRANA, R. N.;RAWLINS, M. F.;STIBBARD, J. H. A., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 3, 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of bicyclo[3,3,1]nonadienediones: synthesis of substituted barbaralanes
  作者：John M. Mellor、B. Stanley Pons、John H. A. Stibbard

  DOI：10.1039/p19810003092

  日期：——

  Electrochemical reduction of 4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione in the first cathodic wave at –2.0 V gave dihydro-dimer products. In contrast, reduction in the second cathodic wave at –2.75 V in the presence of acetic anhydride gave a substituted barbaralane, 2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-diene. Similarly by reduction of 4,6-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-4,6-diene-2

  在–2.0 V的第一个阴极波中将4,8-二甲基双环[3.3.1] nona-3,7-diene-2,6-dione进行电化学还原，得到二氢二聚体产物。相反，在乙酸酐存在下在–2.75 V下第二个阴极波的还原得到了一个取代的Barbaralane，2,6-二乙酰氧基-4,8-​​二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-diene 。类似地，在第二波中以–2.75 V还原4,6-二甲基双环[3.3.1] nona-4,6-二烯-2,8-二酮，进一步取代了Barbaralane，4,6-diacetoxy-2,8得到-二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ]壬娜-3,6-二烯。讨论了取代基对barbaralanes价异构体稳定性的影响。基于循环伏安法和计时电流法获得的数据，对电化学还原的机理进行了分析。
• Synthesis of Some Bridged Heterocyclic Systems by Condensation of Diamines with 4,6-Dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene-2,8-dione
  作者：John M. Mellor、Andrew P. Nott、Ranjith N. Pathirana、John H. A. Stibbard

  DOI：10.1055/s-1982-29801

  日期：——
• Doerner, Thomas; Gleiter, Rolf; Robbins, Timothy A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3235 - 3241
  作者：Doerner, Thomas、Gleiter, Rolf、Robbins, Timothy A.、Chayangkoon, Paochai、Lightner, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Mellor, John M.; Pathirana, Ranjith N.; Rawlins, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 3, p. 834 - 851
  作者：Mellor, John M.、Pathirana, Ranjith N.、Rawlins, Michael F.、Stibbard, John H. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mellor, John M.; Pathirana, Ranjith; Stibbard, John H.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2541 - 2544
  作者：Mellor, John M.、Pathirana, Ranjith、Stibbard, John H.A.

  DOI：——

  日期：——