2-cyanocyclooctanone | 7391-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyanocyclooctanone
• 英文别名: 2-oxocyclooctane-1-carbonitrile；2-oxo-1-cyclooctanecarbonitrile；2-Cyan-cyclooctanon-(1)；2-oxo-cyclooctanecarbonitrile；(+/-)-2-Oxo-cyclooctan-carbonsaeure-(1)-nitril；2-Oxo-cyclooctancarbonitril
• CAS: 7391-46-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: HHLZCLDCRQPOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanocyclooctanone 在 四丁基氢氧化铵 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ethyl 1-cyano-8-hydroxybicyclo<6.4.0>dodecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷-1-腈的碳拉链反应研究

  摘要：

  作为对zip反应持续关注的一部分，我们提出了活性酮与CN基团作为电荷稳定剂的碳环扩大反应的结果。从8位和制备两种系列的（1-氰基-2- oxocy-cloalkyl）链烷酸酯12元氰基酮1和2，分别，即丙酸酯3和4，所述丁酸酯6，8和9以及戊酸酯12和15。前两种同源酯的t -BuOK处理导致环扩大和竞争性酯交换反应，而戊酸酯12和戊酸酯15给出的主要是双环醇20a - c和31a，b的非对映异构体混合物，在进一步暴露于碱下仍保持完整。结果表明，除了所用的碱（t -BuOK）与Li（i-Pr）2 N相比，产品的分布还受到基材环尺寸的很大影响。这通过用t- BuOK处理酮34和35进一步说明。前者顺利重新排列为二酮36，后者完全没有反应。根据空间和能量方面的原因讨论了基材的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680723
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethylene)cyclooctanone 生成 2-cyanocyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Wurzler,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodecarbonylation of α-substituted cycloalkanones: a convenient one-carbon ring contraction method
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.149

  日期：2004.10

  A new and very convenient one-carbon ring contraction method is reported. Pyrolysis of α-substituted cycloalkanones at 600–650 °C under flow conditions produces the ring contracted compounds under loss of carbon monoxide. Substrates varying in ring size and nature of the α-substituent have been investigated.

  报道了一种新的且非常方便的单碳环收缩方法。在流动条件下，α-取代的环烷酮在600–650°C的温度下热解，会在一氧化碳流失的情况下产生收缩的化合物。已经研究了环尺寸和α-取代基性质不同的底物。
• Enantioselective Synthesis of 2-Alkyl-2-cyanocycloalkanones with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Dieter Enders、Andrea Zamponi、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1993-25929

  日期：——

  2-Alkyl-2-cyanocycloalkanones 4 bearing a quaternary stereogenic center are synthesized in good overall yields and high enantiomeric excesses (ee = 90-95%) employing the SAMP-/RAMP-hydrazone method. The absolute configuration is confirmed by NMR-spectroscopic investigations on SAMP-hydrazone 3a and an X-ray structure analysis of SAMP-hydrazone 3f.

  采用 SAMP-/RAMP- 酰腙法合成了带有四元立体中心的 2-烷基-2-氰基环烷酮 4，总产率高，对映体过量率高（ee = 90-95%）。对 SAMP- hydrazone 3a 的核磁共振光谱研究和对 SAMP-hydrazone 3f 的 X 射线结构分析证实了其绝对构型。
• Cyclopentenone Annulation of 2-Oxocycloalkane-1-carbonitriles
  作者：I. Ognyanov Vassil、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700520

  日期：1987.8.12

  Phase-transfer alkylation of the 2-oxocycloalkane-l-carbonitriles 1a and 1b with ethyl 4-bromo-3-methoxy-2-butenoate (2), followed by deprotection and base-catalyzed cyclization gave the annulated cyclopentenones 5a and 5b, respectively, in high overall yields (Scheme 1). Stereoselective catalytic hydrogenation of 5b followed by de-ethoxycarbonylation afforded 14-oxo-cis-bicyclo[10.3.0]pentadecane-l-carbonitrile

  用4-溴-3-甲氧基-2-丁烯酸乙酯（2）对2-氧代环烷烃-1-腈1a和1b进行相转移烷基化，然后脱保护并进行碱催化的环化反应，分别得到环化的环戊烯酮5a和5b。 ，具有较高的总产量（方案1）。5b的立体选择性催化加氢，然后进行脱乙氧基羰基化反应，得到14-氧代-顺式-双环[10.3.0]十五碳烯-1-腈（7）。在THF中用LiN（i-Pr）2处理7得到已知的合成麝香酮前体8（方案2）。在不影响手性中心的情况下，通过反应顺序从5个步骤中的7个步骤制备三环[10.4.0.0 1,15 ]十六烷-14-一（14）（方案2）。的结构14，通过X射线结构分析（确定图）。
• Synthesis of Dihydrobenzofurans with Quaternary Carbon Center under Mild and Neutral Conditions
  作者：Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Syunsuke Kagehira、Hiroyuki Komei、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol401897u

  日期：2013.9.6

  A new method has been developed for the construction of dihydrobenzofurans from O-aryloxime ethers bearing an alpha-cyano group using a sequential regioselective isomerization/[3,3]-sigmatropic rearrangement/cyclization reaction in MeOH without any catalysts under neutral conditions at ambient temperature. The current transformation provides environmentally benign and atom-economical access to a variety of dihydrobenzofurans containing a quaternary carbon from readily available cyclic and acyclic oxime ethers.
• Foehlisch, Baldur; Herter, Rolf; Wolf, Elisabeth, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 355 - 380
  作者：Foehlisch, Baldur、Herter, Rolf、Wolf, Elisabeth、Stezowski, John J.、Eckle, Emil

  DOI：——

  日期：——