环己烷羰基异硫氰酸酯 | 27699-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 环己烷羰基异硫氰酸酯
• 英文名称: cyclohexanecarbonyl isothiocyanate
• CAS: 27699-51-0
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD08271814
• 分子量: 169.247
• InChiKey: WSAOMDFBTKKMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷羰基异硫氰酸酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 5.75h， 生成 ethyl 2-(cyclohexanecarbonylimino)-5-methyl-1,3-oxathiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1557 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环己烷羰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-morpholine-4-carbothioamides 的合成、表征、抗菌、抗氧化和计算评估

  摘要：

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10054-w

文献信息

• 苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106432031A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物、它们的制备方法以及它们的医药用途。药理试验结果显示，本发明化合物在体内外对流感病毒及奥司他韦耐药突变株均具有高效的抑制效果。因此，本发明的化合物可用于流感的治疗。
• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes, ketones and aldehydes using acylthiourea based Ru(II)(p-cymene) complexes as precatalysts
  作者：Pushpanathan N. Sathishkumar、Neethi Raveendran、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.006

  日期：2018.12

  Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–5) were proved to be efficient precatalysts for the transfer hydrogenation of carbonyl compounds and nitroarenes in the presence of 2-propanol as a hydrogen donor and KOH as a base. The catalytic transfer hydrogenation reactions were chemoselective towards the nitro group in presence of carbonyl group, which is a rare scenario in homogeneous catalysis. The catalyst was

  一系列新的Ru（II）（η 6 - p -cymene）配合物（1 - 5）从基于吡啶酰基硫脲配位体合成（L 1 -L 5）和[茹（η 6 - p -cymene）氯2 ] 2。通过UV-可见，FT-IR，质量以及1 H和13 C NMR光谱技术对所有的配体和配合物进行了很好的表征。配体（L 1，L 2，L 4和L 5）和配合物1的分子结构用单晶X射线衍射研究证实。钌（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-5）被证明是羰基化合物和硝基芳烃的在2-丙醇的存在作为氢供体和KOH作为碱的转移氢化高效预催化剂。催化转移氢化反应在羰基存在下对硝基具有化学选择性，这在均相催化中是罕见的情况。该催化剂与包括糠醛，醌和许多杂环在内的多种底物相容。催化反应显示出非常高的转化率（最高100％）和极好的收率（最高99％）。发现周转数字（TON）直至990。
• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2