2-正己氧基苯甲醛 | 7162-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-正己氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-hexyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Hexyloxy)benzaldehyde；2-hexoxybenzaldehyde
• CAS: 7162-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00014131
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IFOIDROUJIGQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134°C 0,5mm
• 密度：
  1.0176 (rough estimate)
• 闪点：
  132-134°C/0.5mm
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  请将密封储存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正己氧基苯甲醛 在 sulfur 、 magnesium 作用下， 反应 60.0h， 生成 Methyl 2-hexoxybenzenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。2.氨基烷基衍生物。

  摘要：

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a025
• 作为产物：
  描述：

  (2-己基苯基)甲醇 在 p-CO₂H-IBX 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-正己氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis and solvent dependent oxidation behavior of a water-soluble IBX derivative

  摘要：

  IBX derivative 6, synthesized in two steps from 2-aminoterephthalic acid, 8, is soluble in both DMF and water. A variety of alcohols are oxidized using 6 in DMF with ease and selectivity identical to that of parent IBX. However, oxidations carried out in water and other aqueous solvent mixtures using 6 exhibit unique selectivities toward different substrates and provide products different from reactions carried out in DMF. A mechanistic rationale is provided for this solvent dependent behavior of 6. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.017

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted pyridoimidazolyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05240938A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可作为血管紧张素II拮抗剂。
• Design of fulleropyrrolidine derivatives as an acceptor molecule in a thin layer organic solar cell
  作者：Kei Matsumoto、Kohji Hashimoto、Masaya Kamo、Yasunori Uetani、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/c0jm01565b

  日期：——

  A systematic study on the design of fulleropyrrolidine derivatives as the acceptor of photovoltaic cells has been carried out using poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the model base polymer. It was found that N-methoxyethoxyethyl-2-(2-methoxyphenyl)fulleropyrrolidine worked as a good acceptor partner with P3HT and a high power conversion efficiency (PCE) (3.44%) was obtained; this is superior to that of the P3HT polymer including methyl [6,6]-phenyl-C61-butylate ([C60]-PCBM) under the same experimental conditions.

  以聚(3-己基噻吩)(P3HT)为模型基聚合物，系统研究了富勒烯吡咯烷衍生物的设计及其在光伏电池中的受体性能。发现N-甲氧基乙氧基乙基-2-(2-甲氧基苯基)富勒烯吡咯烷可作为P3HT的良好受体伙伴，并获得了较高的功率转换效率(PCE)(3.44%)，优于在相同实验条件下含甲基[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯([C60]-PCBM)的P3HT聚合物。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• [EN] 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OR 5H-1,2,4-TRIAZINO'5,6-B!INDOL-3-YL-HYDRAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER<br/>[FR] COMPOSES 1,2,4-TRIAZIN-3-YL-HYDRAZINE OU 5H-1,2,4-TRIAZINO[5,6-B]INDOL-3-YL-HYDRAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE BACE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004063196A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound of formula (I) wherein R1 is aryl and R2 is hydrogen; or R1 and R2 taken together form a group of formula (i) wherein R6 is alkyl or -alkyl-aryl; and R7 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or aryl; R3 is aryl, heteroaryl or -aryl-aryl; R4 is hydrogen, hydroxy or alkyl; and R5 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is new, for use in therapy, e.g. of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物，其中R1为芳基，R2为氢；或者R1和R2结合形成公式（i）中的一个基团，其中R6为烷基或-烷基-芳基；而R7为氢、卤素、烷基、烷氧基或芳基；R3为芳基、杂环芳基或-芳基-芳基；R4为氢、羟基或烷基；而R5为氢或烷基；或其药用可接受盐，用于治疗，例如阿尔茨海默病。

表征谱图