2-正己基硫代-1,3,4-噻二唑-5-硫醇 | 4858-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-正己基硫代-1,3,4-噻二唑-5-硫醇
• 英文名称: 2-(n-hexyl)thio-5-thiol-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-hexylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-hexylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 4858-28-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂S₃
• mdl: MFCD00186165
• 分子量: 234.411
• InChiKey: PXZAXJQJAWDCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58°C
• 沸点：
  319.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正己基硫代-1,3,4-噻二唑-5-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 bis-(hexylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD") DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD")

  摘要：

  公开的技术涉及2,5-二硫代-1,3,4-噻二唑的衍生物。

  公开号：

  WO2021055388A1
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 2,5-二巯基噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-正己基硫代-1,3,4-噻二唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD") DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE ("DMTD")

  摘要：

  公开的技术涉及2,5-二硫代-1,3,4-噻二唑的衍生物。

  公开号：

  WO2021055388A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of colletoic acid core derivatives
  作者：Taotao Ling、Lekh Nath Gautam、Elizabeth Griffith、Sourav Das、Walter Lang、William R. Shadrick、Anang Shelat、Richard Lee、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.027

  日期：2016.3

  regeneration presents a potential strategy for MetS treatment. Recently we disclosed the total synthesis of (+)-colletoic acid as a potent 11β-HSD1 inhibitor. Herein, we describe our improved processing chemistry for the synthesis of the colletoic acid core to access a diverse number of derivatives for evaluation against 11β-HSD1. The Evan's chiral auxiliary was utilized to construct the acyclic precursor

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。
• One-pot thermo-induced radical-radical oxidative cross-coupling for symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide formation
  作者：Chiu Ling Ong、Wai Kit Tang、Nader Ghaffari Khaligh、Joon Ching Juan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137389

  日期：2024.4

  symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide with an isolated yield of 73‒87 %. The molecular structure of bis(2-octylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-sulfide was confirmed by X-ray crystal structure analysis. Interestingly, the formation of dimeric thiadiazole monosulfide undergoes a one-pot thermo-induced pathway. Density functional theory (DFT) indicates the formation of thiadiazole monosulfide is thermodynamically

  杂环硫醚的生产是各种应用中的关键组成部分，特别是在药物化学领域。目前，杂环硫醚是通过亚砜脱氧或硫源与卤素化合物交叉偶联合成的。然而，这些传统方法存在一些缺点，例如使用有毒溶剂、苛刻的反应条件、需要过渡金属催化剂、惰性条件以及产生有毒和腐蚀性的含卤化物废物。在本研究中，使用过氧化氢介导的 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇氧化交叉偶联的较温和方法成功产生了对称二聚噻二唑单硫化物，分离产率为 73-87%。通过X射线晶体结构分析证实了双(2-辛基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-硫化物的分子结构。有趣的是，二聚噻二唑单硫化物的形成经历了一锅热诱导途径。密度泛函理论（DFT）表明，通过噻二唑硫基自由基与噻二唑碳中心自由基之间的交叉偶联反应，热力学上有利于噻二唑单硫化物的形成。
• Image-receiving element for silver salt diffusion process
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0131311A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  An image-receiving element for a silver salt diffusion transfer process is disclosed, wherein the element comprises an image stabilizing agent precursor having an inactive group capable of being removed upon contact with an alkaline processing composition.

  本发明公开了一种用于银盐扩散转移工艺的图像接收元件，其中该元件包括一种图像稳定剂前体，该前体具有非活性基团，能够在与碱性加工组合物接触时被去除。
• High sensitivity photopolymerizable compositions containing hydrogen donating mercaptans
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0403100A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  The invention provides sensitivity increases in high light sensitivity free radical photopolymerization reactions. Compositions based on ethylenically unsaturated monomers or oligomers and photoinitiators selected from iodonium salts and halotriazines show higher speeds by the addition of hydrogen donating mercapto compounds. The compositions are valuable in negative-acting photopoly­merizable compositions such as high speed printing plates.

  本发明提高了高光敏性自由基光聚合反应的灵敏度。基于乙烯基不饱和单体或低聚物以及选自碘盐和卤代三嗪的光引发剂的组合物，通过添加氢捐赠巯基化合物，可提高反应速度。这些组合物在负作用光聚合组合物（如高速印版）中很有价值。
• Surface Modified Metal Nano-Particle and Use Thereof
  申请人：LEE Sang Joon

  公开号：US20120168681A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a metal nanoparticle that is surface-modified with a hydrophilic or hydrophobic functional group, and a composition for optical detection comprising the same. The surface-modified nanoparticles according to the present invention form clusters suitable for optical detection, for example, suitable as an X-ray contrast agent, and have surface plasmon energy in the visible region, thereby being usefully applied to a variety of optical detection methods.