(diisopropylphosphonyl)methyl 3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside | 203172-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diisopropylphosphonyl)methyl 3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 203172-83-2
• 化学式: C₂₆H₃₃O₉P
• 分子量: 520.516
• InChiKey: FIXMOAOYWVEBMD-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diisopropylphosphonyl)methyl 3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate

  摘要：

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1600
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (diisopropylphosphonyl)methyl 3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate

  摘要：

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1600

文献信息

• Synthesis and NMR conformational studies of stable analogues of 2-deoxy-α-D-ribose-1-phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00460-8

  日期：1998.7

  Malonate ethers and phosphonate derivatives of 2-deoxyribose and 2-deoxy-2-fluoroarabinose have been synthesized, for the first time, as stable analogues of 2-deoxy-α-d-ribose-1-phosphate (1). In almost all the cases, the α-anomers have been obtained as the major isomers. The NMR conformational analysis performed indicate a similar conformational equilibria for the natural phosphate 1 and the here described

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。