5-bromoundecan-6-one | 42330-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromoundecan-6-one
• 英文别名: 5-bromo-6-undecanone
• CAS: 42330-12-1
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: NNQRMBGNTAPHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 5-bromoundecan-6-one 生成 5-羟甲基-6-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I.; Saitkulova,F.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 3, p. 450 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-十一烷醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-bromoundecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HBr 系统 – 多个方向，但一个选择：氧化 – 将仲醇溴化为单溴酮或二溴酮†

  摘要：

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c8ra04885a

文献信息

• Bromination of ketones with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-013-0166-2

  日期：2013.5

  A new method for the synthesis of α-bromoketones was suggested. The C5-C11 linear and branched ketones in the reaction with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV in acetonitrile were brominated at α-position. The reaction is highly selective.

  提出了一种合成α-溴酮的新方法。在乙腈中与 H2O2-LiBr-CeIII 和 -LiBr-CeIV 系统反应中的 C5-C11 直链和支链酮在 α 位被溴化。该反应具有高度选择性。
• A Modular Synthesis of Highly Substituted Imidazolium Salts
  作者：Keiichi Hirano、Slawomir Urban、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol8029609

  日期：2009.2.19

  A versatile and modular one-pot method for the preparation of differently substituted symmetrical and unsymmetrical imidazolium salts is reported, and 19 examples are given. In the key step, readily available formamidines and α-halo ketones are coupled to give imidazolinium salts 3, followed by imidazolium salt formation by acylation-induced elimination. For many substitution patterns of the imidazolium

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。
• Saitkulova,F.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1433 - 1434
  作者：Saitkulova,F.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α-halo ketone with 2-aminothiol: a new synthesis of thiazolidines with the oxo group migrated to the original position occupied by halogen atom
  作者：Masatoshi Matsushita、T. Tomoyoshi Takahashi、Takamitsu Utsukihara、Yohei Shimizu、Rob J. Jansen、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.041

  日期：2007.9

  The reaction of 2-bromo-3-oxo steroids with 2-aminoethanethiol led to the stereoselective formation of spiro[ steroid-3,2'-thiazolidin]2- ones as the major product. With both cyclic and acyclic alpha-halo alkanones, the reaction gave the thiazolidines with the oxo group migrated to the original position occupied by the halogen atom. In addition, it was found that the use of microwaves affords improvement of yields and shortening the reaction time in comparison with usual conditions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lapkin,I.I.; Saitkulova,F.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1504 - 1506
  作者：Lapkin,I.I.、Saitkulova,F.G.

  DOI：——

  日期：——