2,4,6-Trimethylbenzeneselenol | 55560-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethylbenzeneselenol
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylselenophenol；mesityl selenol；2,4,6-trimethylphenylselenol；mesitylene selenol；HSeC6H2-2,4,6-Me3
• CAS: 55560-58-2
• 化学式: C₉H₁₂Se
• 分子量: 199.154
• InChiKey: GROORNXKUUGAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±39.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylbenzeneselenol 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Dress, Ruprecht K.; Ruhland, Thomas, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 861 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-Trimethylbenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性还原：4-有机硒基喹啉的合成

  摘要：

  本研究描述了 2-氨基芳炔基酮与有机硒醇盐反应形成 ( Z )-乙烯基硒化物，其通过分子内缩合生成 4-有机硒基喹啉。使用优化的反应条件，用各种芳基炔基酮和二有机基二硒化物研究了这种环化的普遍性。对反应机理的研究导致了乙烯基硒化物的分离和鉴定，它是该环化的关键中间体。为了扩大结构多样性并证明制备的 4-有机硒基喹啉的适用性，我们研究了它们作为底物在使用n裂解碳 - 硒键中的应用-丁基锂，然后通过亲电试剂和 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应捕获锂中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01255

文献信息

• Simple and catalyst-free method for the synthesis of diaryl selenides by reactions of arylselenols and arenediazonium salts
  作者：Renata A. Balaguez、Vanessa Gentil Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.086

  日期：2014.1

  catalyst-free method to synthesize diaryl selenides by reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylselenols, generated in situ by using diaryl diselenides and hypophosphorous acid (H3PO2), using THF as solvent. This is a direct nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction performed with diaryl diselenides and arenediazonium salts bearing electron-withdrawing and electron-donating

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。
• Homoleptic 1-D iron selenolate complexes—synthesis, structure, magnetic and thermal behaviour of 1∞[Fe(SeR)2] (R = Ph, Mes)
  作者：Andreas Eichhöfer、Gernot Buth、Francesco Dolci、Karin Fink、Richard. A. Mole、Paul T. Wood

  DOI：10.1039/c1dt10089k

  日期：——

  The first examples of polymeric homoleptic iron chalcogenolato complexes 1∞[Fe(SePh)2] and 1∞[Fe(SeMes)2] (Ph = phenyl = C6H5, Mes = mesityl = C6H2-2,4,6-(CH3)3) have been both prepared by reaction of [Fe(N(SiMe3)2)2] with two equivalents of HSeR (R = Ph, Mes) while 1∞[Fe(SePh)2] was found to be also easily accessible through reactions of either FeCl2, Fe(OOCCH3)2 or FeCl3 with PhSeSiMe3 in THF. In the crystal, the two compounds form one-dimensional chains with bridging selenolate ligands comprising distinctly different Fe–Se–Fe bridging angles, namely 71.15–72.57° in 1∞[Fe(SePh)2] and 91.80° in 1∞[Fe(SeMes)2]. Magnetic measurements supported by DFT calculations reveal that this geometrical change has a pronounced influence on the antiferromagnetic exchange interactions of the unpaired electrons along the chains in the two different compounds with a calculated magnetic exchange coupling constant of J = −137 cm−1 in 1∞[Fe(SePh)2] and J = −20 cm−1 in 1∞[Fe(SeMes)2]. In addition we were able to show that the ring molecule [Fe(SePh)2]12 which is a structural isomer of 1∞[Fe(SePh)2] behaves magnetically similar to the latter one. Investigations by powder XRD reveal that the ring molecule is only a metastable intermediate which converts in THF completely to form 1∞[Fe(SePh)2]. Thermal gravimetric analysis of 1∞[Fe(SePh)2] under vacuum conditions shows that the compound is thermally labile and already starts to decompose above 30 °C in a two step process under cleavage of SePh2 to finally form at 250 °C tetragonal PbO-type FeSe. The reaction of 1∞[Fe(SePh)2] with the Lewis base 1,10-phenanthroline yielded, depending on the conditions, the octahedral monomeric complexes [Fe(SePh)2(1,10-phen)2] and [Fe(1,10-phen)3][Fe(SePh)4].

  首次合成了聚合型均配铁硫醇盐配合物的首例示例1⃣️[Fe(SePh)2]和1⃣️[Fe(SeMes)2](Ph =苯基 = C6H5，Mes = 茂基 = C6H2-2,4,6-(CH3)3)。通过[Fe(N(SiMe3)2)2]与两倍当量的HSeR(R = Ph，Mes)反应制备了这两种化合物，而1⃣️[Fe(SePh)2]还可以通过FeCl2、Fe(OOC )2或FeCl3与PhSeSiMe3在THF中的反应轻松获得。在晶体中，这两种化合物形成一维链结构，链中的桥联硒醇配体具有明显不同的Fe-Se-Fe桥联角度，即1⃣️[Fe(SePh)2]中为71.15-72.57°，而在1⃣️[Fe(SeMes)2]中为91.80°。磁性测量支持的DFT计算揭示，这种几何变化对两种不同化合物中沿链的未成对电子的反铁磁交换相互作用有显著影响，计算得到的磁交换耦合常数J分别为-137 cm-1(1⃣️[Fe(SePh)2])和-20 cm-1(1⃣️[Fe(SeMes)2])。此外，我们能够证明环状分子[Fe(SePh)2]12(1⃣️[Fe(SePh)2]的结构异构体)在磁性上与后者类似。粉末XRD研究表明，环状分子仅是一个亚稳态中间体，在THF中完全转化为1⃣️[Fe(SePh)2]。在真空条件下对1⃣️[Fe(SePh)2]进行热重分析显示，该化合物热稳定性较差，高于30°C时开始在两步分解过程中分解SePh2，最终在250°C时形成四方晶系PbO型FeSe。1⃣️[Fe(SePh)2]与路易斯碱1,10-菲咯啉的反应，根据条件不同，得到了八面体单体配合物[Fe(SePh)2(1,10-phen)2]和[Fe(1,10-phen)3][Fe(SePh)4]。
• A Structural Investigation of Dimethylthallium(III) Thiolate and Selenolate Rings and Polymers
  作者：Glen G. Briand、Andreas Decken、Nicole M. Hunter、John A. Wright、Y. Zhou

  DOI：10.1002/ejic.201100773

  日期：2011.12

  first structurally characterized examples of R2TlSeR′ species. A comparison of the structures of [Me2TlS(C6H5)]2 (1) and 2–6 with other group 13 analogue structures suggests that the degree of oligomerization differs for [Me2MSR′]n (M = Tl) versus the analogous (M = Al, Ga, and In) species. These findings areimportant in understanding the factors that govern oligomerization (i.e. ring size) and polymerization

  检查了二甲基铊 (III) 硫属元素酸盐中增加的空间体积对低聚反应的影响。Me3Tl 与一系列苯硫醇和硒醇在甲苯或 thf 中的轻松反应导致形成 [ME2TlS(2,6-ME2C6H3)]∞ (2), [ME2TlS(2,4,6-tBu3C6H2)]∞ (3), [ME2TlSe(C6H5)]2 (4), [ME2TlSe(2,4,6-Me3C6H2)]∞ (5) 和 [ME2TlSe(2,4,6-tBu3C6H2)]∞ (6)。4 的固态结构是二聚体，具有短的分子间 Tl…Se 相互作用，这为铊产生了不对称的 Tl2SE2 核和扭曲的四面体 C2Se2 href=https://www.molaid.com/MS_195232 target="_blank">E2 键合环境。化合物 2 和 5 中硫属元素配体空间体积的增加导致形成具有 μ-E[2,(4),6-Me3C6H2] (E = S, Se) 基团和扭曲的四面体 C2E2 键合的聚合物结构铊的环境。通过3 (E = S) 和6 (E = Se)
• Synthesis and characterisation of manganese(<scp>II</scp>) chalcogenolato complexes. Crystal and molecular structure of [{Mn(µ-SeC₆H₂Me₃-2,4,6)₂}_∞]
  作者：Manfred Bochmann、Anne K. Powell、Xuejing Song

  DOI：10.1039/dt9950001645

  日期：——

  A series of manganese(II) complexes [Mn(EC6H2R′3-2,4,6)2}](E = Se, R′= Me or But., E = Te, R′= Me) have been prepared by protolysis of [MnN(SiMe3)2}2(thf)](thf = tetrahydrofuran) with the corresponding sterically demanding arenechalcogenols 2,4,6-R′3C6H2EH. Complexes with R′= Me form co-ordination polymers which are soluble only in strongly co-ordinating solvents, while complexes with R′= But are

  一系列锰（的II）配合物[锰（EC 6 ħ 2 R' 3 -2,4,6-）2 }]（E =硒，R'= Me或卜吨。，E =碲，R'=我）已经制备由[锰N（森达的质子迁移3）2 } 2与相应的空间要求arenEChalcogenols 2,4,6--R'（THF）]（THF =四氢呋喃）3 c ^ 6 ħ 2 EH。R'= Me的配合物形成配位聚合物，仅可溶于强配位溶剂，而R'= Bu t的配合物它们是二聚体，易于溶于极性较小的溶剂如甲苯中。配合物与路易斯碱（PME反应3，2,2'-联吡啶），以形成四面体或八面体的加合物，这取决于arenEChalcogenolate配体的空间要求。[锰（μ-SEC的结构6 ħ 2我3 -2,4,6-）2 } ∞ ]通过X射线衍射确定。该化合物与桥接的硒酸酯配体形成一维无限链，该硒酸酯配体以扁平的四面体几何形状围绕金属中心。
• Triple bonds between molybdenum and tungsten atoms supported by selenolate ligands: M2(SeAr)6 and M2(OPri)2(SeAr)4(Ar = mesityl)
  作者：Malcolm H. Chisholm、Ivan P. Parkin、John C. Huffman、William B. Streib

  DOI：10.1039/c39900000920

  日期：——

  The reactions between M2(NMe2)6 and mesityl (Ar) selenol (>6 equiv.) in toluene yield M2(SeAr)6 compounds as red-brown crystals while related reactions involving M2(OR)6 yield M2(SeAr)6 and M2(OR)2(SeAr)4 compounds which have been characterized by single-crystal X-ray crystallography and shown to contain a central (MM)6+ unit supported by selenolate ligands, M = Mo or W.

  M 2（NMe 2）6与均三（Ar）硒醇（> 6当量）在甲苯中的反应产生呈棕褐色晶体的M 2（SeAr）6化合物，而涉及M 2（OR）6的相关反应则产生M 2（SeAr）6和M 2（OR）2（SeAr）4化合物，已通过单晶X射线晶体学表征，显示含有由硒酸酯配体支撑的中心（M M）6+单元，M = Mo或W.