(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile | 113080-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)-acetonitrile；(3Z)-5-amino-N-ethoxy-1,2,4-thiadiazole-3-carboximidoyl cyanide
• CAS: 113080-37-8
• 化学式: C₆H₇N₅OS
• 分子量: 197.22
• InChiKey: MMIKKDRJUBPJNK-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile 生成 (E)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel cephalosporin compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  EP0397511B1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法

  摘要：

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。

  公开号：

  CN104177408B

文献信息

• Thiadiazolylacetamide derivatives, process for the preparation thereof and their use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0248434A1

  公开（公告）日：1987-12-09

  A novel thiadiazolylacetamide derivative represented by the following formula (I): wherein R₁ means a lower alkyl group and R₂ denotes an amino group which may optionally be blocked by a protecting group, or a salt thereof, is prepared by hydrolyzing a compound represented by the following formula (II): wherein R₁ and R₂ have the same meaning as defined above, or a salt thereof in the presence of an oxidizing agent and a base, then removing the protecting group, if necessary. The thiadiazolylacetamide derivative is useful as an intermediate for the preparation of antibiotics.

  在氧化剂和碱的存在下，通过水解下式（II）（其中 R₁ 和 R₂ 的含义与上式相同）所代表的化合物或其盐，然后在必要时去除保护基，可制备由下式（I）（其中 R₁ 指低级烷基，R₂ 指可选择被保护基封堵的氨基）代表的新型噻二唑乙酰胺衍生物或其盐。 该噻二唑乙酰胺衍生物可用作制备抗生素的中间体。
• US5202315A
  申请人：——

  公开号：US5202315A

  公开（公告）日：1993-04-13
• [EN] NOVEL CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LUCKY, LTD.

  公开号：WO1992008721A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) The present invention relates to new cephalosporin compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, and physiologically hydrolyzable esters and solvates thereof, which have potent and broad antibacterial activities. In formula (I), R1 is a C1-4 alkyl, C3-4 alkenyl, C3-4 alkynyl group, or -C(Ra)(Rb)CO2H, wherein Ra and Rb are the same or different, and each is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, or Ra and Rb form a C3-7 cycloalkyl group with the carbon atom to which they are linked; R2 is a C1-4 alkyl, C3-4 alkenyl or C3-4 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R3 is hydrogen or a C1-4 alkyl group; and Q is N or CH. The invention further relates to a process for preparing said compounds, and to pharmaceutical compositions containing said compounds.(FR) Nouveaux composés de céphalosporine répondant à la formule (I), leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables, et leurs esters et solvates physiologiquement hydrolysables. Dans ladite formule, R1 représente un groupe alkyle C1-4, alcényle C3-4, alcynyle C3-4, ou -C(Ra)(Rb)CO2H, où Ra et Rb sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4, ou Ra et Rb ensemble forment un groupe cylcloalkyle C3-7 avec l'atome de carbone auquel ils sont liés; R2 représente un groupe alkyle C1-4, alcényle C3-4 ou cylcoalkyle C3-4, un groupe amino substitué ou non, ou un groupe phényle substitué ou non; R3 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; et Q représente N ou CH. On a également prévu un procédé de préparation desdits composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
• Novel cephalosporin compounds and processes for preparation thereof
  申请人：LUCKY, LTD.

  公开号：EP0397511B1

  公开（公告）日：1996-09-04
• （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法
  申请人：衡水衡林生物科技有限公司

  公开号：CN104177408B

  公开（公告）日：2016-09-07

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。