2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide | 57967-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide
• 英文别名: 1-cyano-1-ethoxyiminoacetamide；2-Cyano-2-(ethoxyimino)acetamide；2-amino-N-ethoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide
• CAS: 57967-25-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD20617704
• 分子量: 141.129
• InChiKey: MGOXSPSQGVEAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-ethoxyiminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法

  摘要：

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。

  公开号：

  CN104177408B
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-oximinoacetamide 生成 2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  FR2274611

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid
  作者：Yougui Zhao、Ronggeng Wang、Mei Liu

  DOI：10.1007/s11164-013-1109-0

  日期：2014.5

  The objective was to synthesize (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid (the side chain for Ceftaroline fosamil). Oximation and alkylation were used on cyanoacetamide to get 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide, which became 2-ethyoxyiminopropanedinitrile through reaction with phosphorus oxychloride, and then aminolysis to get 2-ethoxyiminopropanedinitrile, which became 2-ethoxyimion-2-(5-amino-1,2,4 thiadiazol-3-yl) acetonitrile by brominating and with KSCN, followed by hydrolysis to get (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid.

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。
• Method for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazol acetic acid derivatives
  申请人：Katayama Seiyakusyo Co., Ltd.

  公开号：US05773624A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The invention provides useful intermediates as acylating agents for preparing 7-acylaminocephalosporin compounds which show excellent antimicrobial activities. More particularly, the present invention relates to a process for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazole acetic acid derivatives.

  本发明提供了有用的中间体作为酰化试剂，用于制备具有优异抗微生物活性的7-酰基氨基头孢菌素化合物。更具体地说，本发明涉及制备5-氨基-1,2,4-噻二唑乙酸衍生物的过程。