(-)-鬼臼毒素 | 1014671-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 中文名称: (-)-鬼臼毒素
• 英文名称: (-)-podophyllotoxin
• 英文别名: epipodophyllotoxin；podophyllotoxin；(5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1014671-34-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: YJGVMLPVUAXIQN-KSRYTWCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-鬼臼毒素 在 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 4'-de-O-methylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木质素和相关酚。第18部分。从鬼臼毒素及其类似物合成醌

  摘要：

  描述了通过鬼臼四氢萘类的鬼臼毒素和peltatins通过氧化脱甲基制备醌的方法。据报道，通过叠氮化物，溴化物和氯化物的还原性加成以及随后的高碘酸盐的氧化，从这些产物中衍生出2'-取代的邻醌。描述了邻醌与醇的酸催化反应，包括还原性甲基化的不寻常实例。

  DOI：

  10.1039/p19880002573
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼脂毒酮 在 10% Pd/C(en) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESES OF PODOPHYLLOTOXIN FROM DESOXYPODOPHYLLOTOXIN
  [FR] TRANSFORMATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004099216A3

文献信息

• ANILINO PODOPHYLLIN DERIVATIVE HAVING ANTITUMOR ACTIVITY, METHOD FOR PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：HUBEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160289242A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention discloses an anilino-substituted podophyllin derivative having antitumor activity, method for preparation thereof, and use thereof. By means of anilino reactions, the present invention introduces 4-chloro-3-methylaniline, 3-fluoro-4-methoxyaniline, 4,4′-diaminodiphenylmethane, o-anisidine, 4-chloro-2-aminoanisole, anthranilonitrile, 2,6-dichloro-4-aminophenol, N,N-dimethylamino meta-aniline, 2-ethyl-5-nitroaniline, 2 2′-diaminodiphenylsulfide, or 2-aminobenzotrifluoride into position 4 of the active C-ring of podophyllotoxin or 4′-demethylepipodophyllotoxin to obtain the aniline-substituted podophyllotoxin derivative shown in formula (V); by means of multi-pathway and multi-target effects on tumor cells, said derivative has significantly increased antitumor activity, and can be prepared as an antineoplastic drug and applied in clinical antitumor therapy.

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的苯胺取代的霍乱木酚衍生物，其制备方法和使用方法。通过苯胺反应，本发明将4-氯-3-甲基苯胺、3-氟-4-甲氧基苯胺、4,4′-二氨基二苯甲烷、邻甲氨基苯醚、4-氯-2-氨基苯醚、蒽酰氰、2,6-二氯-4-氨基酚、N,N-二甲基氨基间苯胺、2-乙基-5-硝基苯胺、2,2′-二氨基二苯硫醚或2-氨基苯三氟化物引入到霍乱木酚毒素或4′-去甲基表霍乱木酚毒素的活性C环的4位，以获得所示的苯胺取代的霍乱木酚毒素衍生物（V）；通过对肿瘤细胞的多途径和多靶效应，该衍生物具有显著增强的抗肿瘤活性，并可制备为抗肿瘤药物并应用于临床抗肿瘤治疗。
• A colon-targeted podophyllotoxin nanoprodrug: synthesis, characterization, and supramolecular hydrogel formation for the drug combination
  作者：Wei Ha、Xiao-Bo Zhao、Wei-Hua Zhao、Jiang-Jiang Tang、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1039/d0tb02719g

  日期：——

  natural products, in which the readily available podophyllotoxin natural products are connected with methoxy polyethylene glycol (mPEG) via a multifunctional azobenzene group. The amphiphilic prodrug can form nanosized micelles in water and will be highly selectively activated by azoreductases, leading to the in situ generation of anticancer podophyllotoxin derivatives (AdP) in the colon after the cleavage

  充分利用未开发的具有生物活性的天然产物衍生物，将其选择性递送至靶点，可有效提高其成药性，减少资源浪费。偶氮基前药被广泛认为是治疗结肠相关疾病的有效靶向递送手段。在此，我们报告了一种从生物活性天然产物中获得的新型偶氮基纳米前药，其中容易获得的鬼臼毒素天然产物通过多功能偶氮苯基团与甲氧基聚乙二醇 (mPEG)连接。两亲性前药可在水中形成纳米级胶束，并被偶氮还原酶高度选择性激活，导致原位生成抗癌鬼臼毒素衍生物 ( AdP) 在偶氮键断裂后的结肠中。为了满足临床对癌症联合治疗药物载体的需求，进一步将α-CD引入该纳米前药胶束系统中，通过级联自组装策略形成超分子水凝胶。使用成像质谱 (IMS)，在分子水平上证明了口服给药后水凝胶的结肠特异性药物释放能力。最后，纳米前药水凝胶进一步用作载体，在分级自组装过程中加载亲水性抗癌药物 5-FU，并共同递送AdP和 5-FU 用于药物组合。AdP的组合使用和 5-FU
• Ti-Catalyzed Dehydroxylation of Tertiary Alcohols
  作者：Quan Lin、Weiqi Tong、Xing-Zhong Shu、Yunrong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03119

  日期：2022.11.25

  Herein we report a Ti-catalyzed direct dehydroxylation of tertiary aliphatic alcohols under mild reaction conditions, forging Barton-type deoxygenation products. This protocol tolerates a wide range of functional groups, including primary alkyl chloride and carbonyl groups. It allows for selective dehydroxylation of tertiary alcohols in diols and the formation of deuterated products with moderate deuterium

  在此，我们报告了在温和反应条件下钛催化的脂肪族叔醇直接脱羟基反应，形成了 Barton 型脱氧产物。该协议容忍范围广泛的功能组，包括初级烷基氯和羰基。它允许二醇中的叔醇选择性脱羟基，并形成具有适度氘掺入的氘化产物。几种药物和天然产物（或其衍生物）的有效修饰突出了该方法的合成效用。
• 一种聚合物纳米药物及其制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN114159577A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明属于聚合物纳米材料制备技术领域，具体涉及一种聚合物纳米药物及其制备方法。本发明以多种抗癌药物或药物衍生化分子作为油相或者水相单体，通过乳液界面聚合制备聚合物纳米药物。在正常生理环境下，该聚合物纳米药物可以保持结构稳定，对正常细胞低毒；在肿瘤酸性微环境中，该聚合物纳米药物可以水解释放抗癌药物，发挥其抗癌作用。基于乳液界面聚合法制备的聚合物纳米药物具有载药率高、稳定性好、不需要外加载体、粒径可控和制备方法简便易操作等优点。
• ANJANAMURTHY, C.;SHASHIKANTH, S., CURR. SCI., 58,(1989) N, C. 189-190
  作者：ANJANAMURTHY, C.、SHASHIKANTH, S.

  DOI：——

  日期：——