(3-thiocyanatopropyl)benzene | 79528-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-thiocyanatopropyl)benzene
• 英文别名: 3-phenylpropyl thiocyanate
• CAS: 79528-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: IBNOJEJGCXPGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-thiocyanatopropyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund 反应中的烷基三氟乙烯：一种高效、模块化的 gem-二氟烯烃合成

  摘要：

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07924
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl isothiocyanate 在 丙醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 (3-thiocyanatopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  321.将硫氰酸酯重排为异硫氰酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001361

文献信息

• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• Chlorodiphenylphosphine as Highly Selective and Efficient Reagent for the Conversion of Alcohols, Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：Ghasem Aghapour、Ameneh Asgharzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2013.855771

  日期：2014.6.3

  efficient method is described for the conversion of primary alcohols, tetrahydropyranyl and silyl ethers to thiocyanates by use of chlorodiphenylphosphine and ammonium thiocyanate. Secondary substrates produce both the two isomeric products, thiocyanate and isothiocyanate, while tertiary ones give isothiocyanates as the only products by this new method. In contrast to previously reported methods based

  摘要 描述了一种使用氯二苯基膦和硫氰酸铵将伯醇、四氢吡喃基和甲硅烷基醚转化为硫氰酸酯的简单、高选择性和高效的方法。二级底物产生两种异构产物，硫氰酸盐和异硫氰酸盐，而三级底物通过这种新方法产生异硫氰酸盐作为唯一的产物。与之前报道的基于三价磷进行这种转化的方法相比，本方法在三价磷 (ClPPh2) 存在下不需要亲电试剂。这些底物的活性顺序是甲硅烷基醚>醇>四氢吡喃基醚。本方法不仅有趣地区分了初级，二级和三级底物，但也将它们转化为相应的硫氰酸盐，在存在几个其他官能团的情况下具有出色的化学选择性。图形概要
• Preparation of thiocyanates and isothiocyanates from alcohols, thiols, trimethylsilyl-, and tetrahydropyranyl ethers using triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ)/n-Bu4NSCN system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.030

  日期：2006.6

  A combination of triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) provides a safe and easily available mixed reagent system for the conversion of 1° and 2° alcohols, thiols, trimethylsilyl-, and tetrahydropyranyl ethers to their corresponding thiocyanates and the 3° ones to isothiocyanates in good to high yields.

  三苯基膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的组合提供了一种安全且易于使用的混合试剂体系，可用于转化1°和2°醇，硫醇，三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为相应的硫氰酸酯，3°异构化为异硫氰酸酯，收率高至高。