1,2-bis(3-phenylpropyl)disulfane | 89987-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-phenylpropyl)disulfane
• 英文别名: bis(3-phenylpropyl)disulfide；1,1'-[Disulfanediyldi(propane-3,1-diyl)]dibenzene；3-(3-phenylpropyldisulfanyl)propylbenzene
• CAS: 89987-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: HKHSJOKVSIIXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-195 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-phenylpropyl)disulfane 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到硫代色满
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基砜的 Cu 介导与无 Cu 选择性硼酸化

  摘要：

  使用易于制备的 NHC-Cu 催化剂开发了芳基烷基砜的 Cu 催化硼化，用于高产率合成多功能芳基硼酸酯。此外，通过无铜或铜介导的过程选择性裂解环砜的烷基（C）-磺酰基或芳基（C）-磺酰基键产生相应的亚磺酸盐，其可以进一步衍生以提供磺酰基-含有硼酸酯，如砜和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d1cc06144e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium thiosulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 以61%的产率得到1,2-bis(3-phenylpropyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  从芳基/烷基卤化物中有效的多米诺铜介导的有机二硫化物的访问：硫代硫酸钠用作硫化试剂

  摘要：

  背景：我们开发了一种一锅式，简单而有效的方案，用于在铜/咪唑和钾的存在下，通过芳基/烷基卤化物与作为硫源的硫代硫酸钠之间的多米诺反应，以高收率直接合成对称的有机二硫化物。2 CO 3。 方法：由于在合成二硫化物中看到的重要性（从最近的出版物中可以看出），以及我们对使用直接合成和多米诺反应合成有机硫化合物的持续兴趣。在本文中，我们设计了在溶剂DMSO中，在CuI催化剂，K 2 CO 3和咪唑作为配体存在下，芳基/烷基卤化物与硫代硫酸钠反应的方法，设计了各种二硫化物的合成。为了在温度，试剂和催化剂的量以及配体的类型方面优化反应条件，对碘苯与硫代硫酸钠的反应进行了研究。 结果：溶剂和配体的影响是可察觉的，在没有配体的情况下反应进行得不好。这些反应的最佳配体是咪唑。在此调查中测试了各种溶剂。观察到当通过使用DMSO作为溶剂进行反应时，获得了优异的产物收率。在没有碱的情况下反应没有进行。K 2 CO

  DOI：

  10.2174/1570178613666160728120719

文献信息

• Oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on hydrated silica gel support
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Mario McDermott

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01220-0

  日期：2002.8

  Results of oxidation of thiols to disulfides with molecular bromine on silica gel solid support are reported. The procedure utilizes organic media and does not require a base to neutralize HBr by-products to suppress acid promoted side reactions. Utilization of silica gel support simplifies work up and product isolation.

  报道了在硅胶固体载体上用分子溴将硫醇氧化为二硫化物的结果。该方法利用有机介质，不需要碱来中和HBr副产物以抑制酸促进的副反应。硅胶载体的使用简化了后处理和产品分离。
• Symmetrical disulfide synthesis via nickel-catalysis using potassium sulfide as sulfur source
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zeinab Arzehgar

  DOI：10.1007/s00706-016-1673-2

  日期：2016.10

  AbstractAn efficient one-pot method for the synthesis of organic disulfides from aryl and alkyl halides and potassium sulfide has been described. K2S acts as an inexpensive and readily available sulfur source. A variety of symmetric diaryl and dialkyl disulfides was prepared in good to excellent yields using NiCl2·6H2O and acetylacetone as the catalytic system. Graphical abstract

  摘要已经描述了一种从芳基和烷基卤化物和硫化钾合成有机二硫化物的有效的一锅法。K 2 S充当廉价且易于获得的硫源。使用NiCl 2 ·6H 2 O和乙酰丙酮作为催化体系，以良好至极好的收率制备了各种对称的二芳基二芳基和二烷基二硫化物。 图形概要
• A Novel Nickel-Catalyzed Domino Method for the Direct Synthesis of Symmetrical Disulfides Using Potassium 5-Methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a Sulfurating Reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0034-1380141

  日期：——

  one pot, efficient, and novel protocol has been developed for the direct synthesis of symmetrical organic disulfides using a domino reaction between an aryl/alkyl halide and potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate in the presence of NiCl 2 as catalyst. A variety of symmetrical aryl/alkyl disulfides can be obtained in moderate to excellent yields (up to 95%).

  使用芳基/烷基卤化物和 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇钾之间的多米诺反应直接合成对称有机二硫化物，开发了一种简单、一锅、高效、新颖的方案。 NiCl 2 作为催化剂的存在。可以以中等至极好的收率（高达 95%）获得各种对称的芳基/烷基二硫化物。
• A novel copper-catalyzed, one-pot synthesis of symmetric organic disulfides from alkyl and aryl halides: potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.016

  日期：2012.12

  A new method is reported for the synthesis of symmetric diaryl and dialkyl disulfides from aryl and alkyl halides in the presence of copper using potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as the base, ligand, and sulfur-transfer reagent.

  据报道，有一种新方法可以在铜的存在下，以5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫代硫酸钾为碱，配体和硫磺为原料，由芳基和烷基卤合成对称的二芳基和二烷基二硫化物。转移试剂。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reaction: The Direct Synthesis of Symmetrical Disulfanes from Aryl and Primary Alkyl Halides
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zeinab Arzehgar

  DOI：10.1002/hc.21267

  日期：2015.9

  A novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction is introduced for the direct synthesis of diaryldisulfanes and dialkyldisulfanes from aryl halides and primary alkyl halides at normal atmospheric conditions, respectively. This one-pot and domino protocol utilizes only 10 mol% of NiCl2 as a catalyst and morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate as a new, stable, solid, and odorless sulfurating reagent

  引入了一种新型的 Ni 催化交叉偶联反应，用于在正常大气条件下分别从芳基卤化物和伯烷基卤化物直接合成二芳基二硫烷和二烷基二硫烷。这种一锅多米诺方案仅使用 10 mol% 的 NiCl2 作为催化剂，使用 morpholin-4-ium morpholine-4-carbo-dithioate 作为一种新型、稳定、固体、无味的硫化试剂，在乙二醇存在下作为催化剂共溶剂和双齿配体在二甲基甲酰胺 (DMF) 中在 130°C 下具有良好的收率和相对较短的反应时间。