19-甲基-16,19-仲番木鳖碱-10,16-二酮 | 5525-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 19-甲基-16,19-仲番木鳖碱-10,16-二酮
• 英文名称: icajine
• 英文别名: Icajin；19-methyl-16,19-seco-strychnidine-10,16-dione；19-Methyl-16,19-seco-strychnidin-10,16-dion；N-Methyl-sec.-pseudostrychnin；N-Methyl-sec-pseudostrychnin；N-methyl-sec-pseudostrychnine；(1S,10S,22R,23R,24S)-4-methyl-9-oxa-4,13-diazahexacyclo[11.6.5.01,24.06,22.010,23.014,19]tetracosa-6,14,16,18-tetraene-12,20-dione
• CAS: 5525-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: RNZRHJNFQWMXHB-ZXXLSYNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-甲基-16,19-仲番木鳖碱-10,16-二酮 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 19-methyl-16,19-seco-strychnidin-16-one
  参考文献：
  名称：

  Strychnos icaja Baill叶片中的生物碱。

  摘要：

  从Strychnos icaja Baill的叶子。已分离出另外七个生物碱并确定了其结构：16-羟基金丝氨酸（1e），21,22-α-环氧-4-羟基-3-甲氧基-N-甲基-仲-伪金丝氨酸（5c），21,22 -α-环氧-4-羟基-N-甲基-仲假丝孢碱5a），21,22-α-环氧-2-甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（5b），21,22-α-环氧-14-羟基-N-甲基-仲假丝氨酸（6a），21,22-α-环氧-4,14-二羟基-N-甲基-仲-假丝氨酸（6b）和14-羟基-N -甲基-仲-伪孢子碱（7）。Jaminet的生物碱B'被证明是不纯的21,22-α-环氧-14-羟基-2,3-二甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（6c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80248-0
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 生成 19-甲基-16,19-仲番木鳖碱-10,16-二酮
  参考文献：
  名称：

  Strychnos icaja Baill叶片中的生物碱。

  摘要：

  从Strychnos icaja Baill的叶子。已分离出另外七个生物碱并确定了其结构：16-羟基金丝氨酸（1e），21,22-α-环氧-4-羟基-3-甲氧基-N-甲基-仲-伪金丝氨酸（5c），21,22 -α-环氧-4-羟基-N-甲基-仲假丝孢碱5a），21,22-α-环氧-2-甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（5b），21,22-α-环氧-14-羟基-N-甲基-仲假丝氨酸（6a），21,22-α-环氧-4,14-二羟基-N-甲基-仲-假丝氨酸（6b）和14-羟基-N -甲基-仲-伪孢子碱（7）。Jaminet的生物碱B'被证明是不纯的21,22-α-环氧-14-羟基-2,3-二甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（6c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80248-0

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROQUINOLONE MODIFIÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DESIGNMEDIX INC

  公开号：WO2011034971A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Embodiments of the invention relate to modified fluoroquinolone (MFQ) compounds and methods of using the same in treatment of an infection in a subject.

  本发明实施例涉及改性氟喹诺酮（MFQ）化合物以及在治疗受试者感染中使用这些化合物的方法。
• Vomicin aus Strychnin
  作者：Peter Rosenmund、Michael-Peter Schmitt、Hans Franke

  DOI：10.1002/jlac.198019800610

  日期：1980.6.30

  Vomicin (11) wurde aus Strychnin auf zwei unterschiedlichen Wegen über 2-Brom-4-nitrostrychnin (7) bzw. Icajin (16) in jeweils 7 Stufen dargestellt. Die intermediäre Verkochung des 4-Diazostrychnins zum Phenol 9 ist eine intramolekulare Reaktion. Die Oxo-Cyclo-Tautomerie der Ringe V, VI in 11 und 16 ist pH-abhängig.

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。
• Relation of Vomicine to Strychnine and Brucine
  作者：A. S. BAILEY、R. ROBINSON

  DOI：10.1038/161433a0

  日期：1948.3

  his collaborators; but no precise connexion between the alkaloids has yet been disclosed, though many reactions and transformations suggest the close similarity of their molecular structure. On oxidation with chromic acid1, vomicine yields an acid, C17H22O5N2, 3H2O, which characteristically loses carbon dioxide at 130°, affording a base, C16H22O2N2. We have now found that the same acid can be obtained

  VOMICINE，C22H24O4N2，马钱子碱的同系物，C21H22O2N2，已经被维兰德和他的合作者研究过；但尚未公开生物碱之间的精确联系，尽管许多反应和转化表明它们的分子结构非常相似。在用铬酸氧化时，vomicine 产生一种酸，C17H22O5N2, 3H2O，其特征是在 130°时失去二氧化碳，得到碱，C16H22O2N2。我们现在发现，同样的酸可以通过用铬酸氧化 N-甲基-仲-假马钱子碱或更好的 H-甲基-仲-假马钱子碱来获得。身份尚未通过直接比对确认*；但从分析 (3H2O)、旋转功率、熔点和加热行为来看，几乎可以肯定这一点。所得碱具有以下组成，
• Occurrence of N-cyano alkaloids in asian Strychnos species
  作者：N.G. Bisset、A.K. Choudhury、Margaret D. Walker

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91304-9

  日期：1974.1

  -cyano- sec .-pseudobrucine from the leaves of Strychnos wallichiana Steud. ex. DC. is reported. N -Cyano- sec .-pseudostrychnine and a N -cyano- sec .-pseudo-colubrine have been found among the alkaloids obtained from the stem bark of S. ignatii Berg.

  摘要 从马钱子(Strychnos wallichiana Steud) 的叶子中分离出N-氰基-sec.-pseudostrychnine 和N-氰基-sec.-pseudobrucine。前任。直流。被报道。在从 S. ignatii Berg 的茎皮中获得的生物碱中发现了 N-氰基-sec.-pseudostrychnine 和 N-氰基-sec.-pseudo-colubrine。
• Studies on the reaction of benzoyl peroxide with NN-disubstituted aromatic amines and related compounds. Part VI. Some attempts to effect o-hydroxylation in the strychnine series
  作者：G. A. Swan、J. D. Wilcock

  DOI：10.1039/p19720001429

  日期：——

  Attempts to protect the carboxy-group of strychnic acid so as to allow hydroxylation in the 4-position by means of dibenzoyl peroxide were unsuccessful. The Wieland–Gumlich aldehyde methyl ether (5) and its 12-epimer reacted with dibenzoyl peroxide to yield the corresponding Nb-oxides. 11-lsonitroso-N-methyl-sec-pseudostrychnine was prepared, but we were unable to convert it into a compound analogous

  尝试通过过氧化二苯甲酰保护苯乙烯基酸的羧基以允许在4-位羟基化的尝试是失败的。Wieland–Gumlich醛甲基醚（5）及其12个末端与过氧化二苯甲酰反应生成相应的N b-氧化物。制备了11-亚硝基-N-甲基-仲-假孢霉碱，但我们无法将其转化为类似于Wieland–Gumlich醛的化合物。