(4E)-4-(Hydroxyimino)-2-isopropyl-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-on e | 17302-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4E)-4-(Hydroxyimino)-2-isopropyl-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-on e
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl-[1,4]benzoquinone-4-oxime；2-isopropyl-5-methyl-p-benzoquinone 4-oxime；poloxime；2-Isopropyl-5-methyl-[1,4]benzochinon-4-oxim；Thymochinon-oxim-(1)
• CAS: 17302-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LFDOSYRMCCGDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162℃ (Decomposition)
• 沸点：
  296.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Poloxime 是 poloxin 的水解产物，是一种 ATP 非竞争性的 Plk1 抑制剂，可以适当抑制 Plk1 的活性。

靶点

PLK1

体外研究

在体外实验中，Poloxime（浓度为 100 μM）能够抑制磷酸肽与 polo-like 稀释酶 1（Plk1）的 polo-box 域（PBD）之间的结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(Hydroxyimino)-2-isopropyl-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-on e 在 盐酸 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-isopropyl-5-methyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Messinger, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E)-4-(Hydroxyimino)-2-isopropyl-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-on e
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 238
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• The BF₃·N₂O₄ Complex as a Nitrating Agent¹
  作者：G. Bryant Bachman、Clifford M. Vogt

  DOI：10.1021/ja01545a023

  日期：1958.6
• Goldschmidt, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3103
  作者：Goldschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 187
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Klages, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1518
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——