allyl thiotosylate | 52713-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl thiotosylate
• 英文别名: S-allyl 4-methylbenzenesulfonothioate；1-methyl-4-prop-2-enylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 52713-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: CWKRVNUMBGAUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl thiotosylate 、 5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(2-cyanoethyl) H-phosphonate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 5'-dimethoxytrityl thimidine 3'-(O-cyanoethyl, S-allyl phosphorothioate)
  参考文献：
  名称：

  Thioalkylation of nucleoside-H-phosphonates and its application to solid phase synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  A facile method for the thioalkylation of H-phosphonate diesters is presented. It can be used in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the H-phosphonate method.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02380-t
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl thiotosylate
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代磷酸化的酮和硫代磺酸盐的非对映选择性合成Z-烯基二硫化物

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物

  DOI：

  10.1002/adsc.201901208

文献信息

• A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates
  作者：Suguru Yoshida、Yasuyuki Sugimura、Yuki Hazama、Yoshitake Nishiyama、Takahisa Yano、Shigeomi Shimizu、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc07463k

  日期：——

  A simple, efficient, and odorless deborylthiolation of aryl- and alkenylborons with thiosulfonates has been achieved under mild conditions using a copper catalyst.

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。
• Copper-Catalyzed Sequential Azomethine Imine-Alkyne Cycloaddition and Umpolung Thiolation Reactions
  作者：Min Zhang、Feifei Wu、Huanhong Wang、Junshi Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700387

  日期：2017.8.17

  Copper‐catalyzed sequential 1,3‐dipolar cycloadditions of azomethine imines and alkynes and electrophilic thiolations are described. The C−S, C−N, and C−C bonds were simultaneously formed in one pot, leading to N,N‐bicyclic pyrazolidinones in good to excellent yields. The process is proposed to proceed via reaction of a cuprate pyrazolidinonate intermediate and benzenesulfonothioate.

  描述了铜催化的偶氮甲亚胺和炔烃的连续1,3-偶极环加成反应以及亲电硫醇化反应。在一个罐中同时形成CS ， CN和CC键，从而导致N，N-双环吡唑啉酮类化合物的收率为好至极好。建议该方法通过吡咯烷二酸铜盐中间体和苯磺酸硫代磺酸盐的反应来进行。
• Short Total Synthesis of Ajoene, ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐4,5,9‐Trithiadodeca‐1,6,11‐triene 9‐oxide, in Batch and ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐4,5,9‐Trithiadodeca‐1,7,11‐triene in Continuous Flow
  作者：Marina Yamamoto Raynbird、Filipa Silva、Harry Smallman、Shaista S. Khokhar、Daniel Neef、Gareth J. S. Evans、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202001598

  日期：2020.7.8

  A short total synthesis of ajoene, (E,Z )‐4,5,9‐trithiadodeca‐1,6,11‐triene 9‐oxide, has been achieved over six steps. In addition, a continuous flow synthesis under mild reaction conditions to (E,Z )‐4,5,9‐trithiadodeca‐1,7,11‐triene is described starting from simple and easily accessible starting materials. Over four steps including propargylation, radical addition of thioacetate, deprotection, and

  阿霍烯 ( E,Z )-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-三烯 9-氧化物的简短全合成已通过六个步骤实现。此外，还描述了从简单且易于获得的起始原料开始，在温和反应条件下连续流动合成 ( E,Z )-4,5,9-trithiadodeca-1,7,11-三烯。经过炔丙基化、硫代乙酸酯自由基加成、脱保护和二硫键形成/烯丙基化四个步骤，可以以0.26 gh -1的速率获得目标产物，总产率为12%。
• FACILE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF ALKYL THIOTOSYLATES USING ANION EXCHANGE RESIN
  作者：Seiichi Takano、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.255

  日期：1983.2.5

  Facile and efficient synthesis of alkyl thiotosylates (1a–h) has been developed using anion exchange resin.

  采用离子交换树脂开发了一种简便高效的烷基硫代苯磺酸酯（1a–h）合成方法。
• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。