(乙基硒烷基)苯 | 17774-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (乙基硒烷基)苯
• 英文名称: ethyl phenyl selenide
• 英文别名: ethyl(phenyl)selane；Ethylselenobenzene；ethylselanylbenzene
• CAS: 17774-38-8
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: ZITNCEZVWSTPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙基硒烷基)苯 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  Latypova, V. Z.; Zhuikov, V. V.; Kargin, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 723 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenylselenenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (乙基硒烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 12. Electrochemical functionalization of chalcogeno compounds. Regioselective anodic acetoxylation of selenides bearing electron-withdrawing groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a042

文献信息

• A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-2008-1078408

  日期：2008.6

  Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

  在酸性条件下，锌可将二硒化合物还原为硒醇，这些硒醇既可分离出来，也可就地与烷基卤反应生成烷基硒醚，或与环氧化物反应得到β-羟基硒醚。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Photoinduced electron transfer (PET) promoted cross-coupling of organoselenium and organosilicon compounds: a new Carbon–Carbon bond formation strategy
  作者：Ganesh Pandey、R. Sochanchingwung

  DOI：10.1039/c39940001945

  日期：——

  PET promoted cross-coupling of organoselenium compounds and silyl enol ethers is reported.

  报道了PET促进的有机硒化合物与硅基烯醇醚的交叉偶联反应。
• Thermal reactions of organyl chalcogenides with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：E. N. Deryagina、N. A. Korchevin、T. A. Shilkina、E. N. Sukhomazova、E. P. Levanova

  DOI：10.1007/bf02495651

  日期：1998.3

  in the reaction with dimethyl diselenide at 630°C and at an equimolar ratio of the reactant. The gas-phase reactions of benzaldehyde at 400–500°C afford chalcogen-containing derivatives of several types, among which thioanisole and its selenium or tellurium analogs predominate. The mechanisms of the above reactions were discussed in terms of homolytic substitution of the formyl group at unsaturated

  研究了丙烯醛、肉桂醛和苯甲醛与二有机基硫属化物和二有机基二硫属化物的热气相反应。丙烯醛在 300-600°C 下不与硫属化物反应，但在反应条件下完全分解。在 600–650°C 下，肉桂醛仅与二有机硒化物和二硒化物反应生成苯并硒酚。其最高产率 (53%) 是在 630°C 和反应物的等摩尔比下与二甲基二硒化物反应中实现的。苯甲醛在 400-500°C 的气相反应提供了几种类型的含硫属元素衍生物，其中苯硫醚及其硒或碲类似物占主导地位。上述反应的机理是根据硫属基自由基在不饱和碳原子上的均裂取代甲酰基来讨论的。