1-(phenylselanyl)propan-2-ol | 25570-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 25570-56-3
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: QZYCRLZJNSHFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)propan-2-ol 生成 1-(phenylselanyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505

文献信息

• A novel role of zeolite NaY in the thermal reaction of alkyl aryl selenoxides in its supercages
  作者：Wanxuan Zhang、Haitao Yu、Yu Gao、Jiben Meng、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/b211833e

  日期：2003.2.7

  Thermal reaction of alkyl aryl selenoxides in the presence of water or methanol in the supercage of zeolite NaY gave beta-hydroxy- or beta-methoxyalkyl aryl selenides, respectively, and NaY played a novel role to stabilize reactive ArSeOH and to separate an anion of -OH from a carbonium ion which was simultaneously present with the -OH in a supercage.

  NaY沸石超笼中的烷基芳基亚硒酸盐在水或甲醇存在下的热反应分别生成β-羟基或β-甲氧基烷基芳基硒化物，NaY起到稳定反应性ArSeOH并分离-阴离子的新作用。来自碳离子的OH，它与-OH同时存在于超笼中。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Evaluation of selenide, diselenide and selenoheterocycle derivatives as carbonic anhydrase I, II, IV, VII and IX inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Caterina Viglianisi、Lucia Panzella、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.013

  日期：2017.4

  A series of selenides, diselenides and organoselenoheterocycles were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV, VII and IX, involved in a variety of diseases among which glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy, arthritis and tumors etc. These investigated compounds showed inhibitory action against these isoforms and some of them were selective

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。
• Facile One‐Pot Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Zhen‐Zhong Huang、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910701465420

  日期：2007.8

  Abstract A novel, convenient, efficient, three‐step, one‐pot synthesis of 2‐oxazolidinones from phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides was developed. Using this methodology, 2‐oxazolidinones are obtained in good yields (76–85%) by reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with benzoyl isocyanate and subsequent oxidation/cyclization, followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。
• Active Metallic Indium-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diphenyl Diselenides: A Novel One-Pot Synthesis of β-hydroxy Selenides in Aqueous Media
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Weike Su、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding

  DOI：10.3184/030823407x218011

  日期：2007.6

  An efficient and simple one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy selenides in aqueous media through highly regioselective ring-opening of epoxides with diphenyl diselenide in the presence of active metallic indium is described.

  介绍了在活性金属铟存在下，通过环氧化物与二苯基二硒化物的高区域选择性开环，在水介质中合成 β-羟基硒化物的高效、简单的单锅程序。