3,4-二苯基-1H-吡唑 | 24567-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-pyrazol；3,4-Diphenylpyrazole；4,5-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 24567-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: MQWYZELNDPRANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  396.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-1H-吡唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 非唑拉明
  参考文献：
  名称：

  3,4-Diphenyl-1H-pyrazole-1-propanamine antidepressants

  摘要：

  A small series of compounds is described in which a narrow SAR has identified N,N-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazole-1-propanamine, 3, as a potential antidepressant with reduced side effects. The isomeric N,N-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-pyrazole-1-propanamine was completely inactive in the primary antidepressant screens. Compounds were synthesized by Michael addition of acrylonitrile to diphenylpyrazole followed by reductive alkylation of the resultant diphenylpyrazolepropionitriles. Compound 3 was equipotent with imipramine in standard antidepressant assays in animals but showed no significant anticholinergic action and did not antagonize the antihypertensive effects of clonidine and guanethidine.

  DOI：

  10.1021/jm00380a020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diphenyl-4H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 在 methanol. alkali 作用下， 生成 3,4-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 491,492, 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENYL-HETEROCYCLE-PHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF MELANOMA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL-HÉTÉROCYCLE-PHÉNYLE DESTINÉS À UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UN MÉLANOME
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018206778A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a compound represented by the formula (E) which is useful for treating or preventing melanoma.

  本发明涉及一种化合物，其化学式表示为（E），用于治疗或预防黑色素瘤。
• Methods of using heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts
  申请人：Diamond M. Gary

  公开号：US20060094839A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate heterocycle-amine compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including higher comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts also polymerize propylene to form isotactic polypropylene.

  揭示了包含杂环胺化合物的配体、组合物和金属配体络合物，这些化合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。这些催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体更多地并入乙烯/烯烃共聚物中，其中这些烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。这些催化剂还可以聚合丙烯形成同向聚丙烯。
• One-pot synthesis of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles from isoflavones by two dehydration processes
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Zichao Du、Huiliang Hua、Shasha Chen

  DOI：10.1039/c3gc40205c

  日期：——

  developed for one-pot synthesis of a series of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles in EtOH by two dehydration processes. Firstly, 3,4-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of isoflavones and hydrazine hydrate in refluxing EtOH. Secondly, the final target products 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles were given by photocyclization and dehydration of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles in 1:1 (v/v) EtOH–H2O

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。
• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3