3,4-二苯基-1H-吡咯 | 1632-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 1632-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YWPLWDGXYMKCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 0.098 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-1H-吡咯 在 氢溴酸 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octaphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of octaarylporphyrin: Naturally occurring porphyrin mimics.

  摘要：

  通过 3，4-二芳基吡咯与甲醛的环化反应以及随后的 DDQ 氧化反应，高产率地获得了八芳基卟啉。该反应的中间产物被鉴定为卟啉原和卟吩二甲烯，并通过光谱学对其进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.264
• 作为产物：
  描述：

  α-苯基肉桂腈 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS
  申请人：ABIOGEN PHARMA SPA

  公开号：WO2011010332A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention concerns a process for preparing BTG-1640, i.e. rel- (3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol- 4-one or a salt thereof, comprising the following steps: d) adding phenylacetaldehyde (4) to N-methylhydroxylamine (5) in the form of a salt in the presence of an organic base selected from the group consisting of tertiary amines NR1 R2R3, where R1, R2, R3 independently from each other represent a C1-C4 alkyl group, alkali or alkaline earth metal (C1-C4)alkoxides, alkali or alkaline earth metal (C1-C4)carboxylates, and in the presence of an anhydrous polar solvent selected from the group consisting of C1-C5 alcohols, formamide, dimethylformamide, dimethylsulphoxide, at a temperature within the range from O°C to 12O°C to provide, after removal of the solvent, a solid mixture of nitrone monomer (3) and dimer (10), wherein the nitrone to dimer ratio is within the range from 90:10 to 0:100; e) reacting the solid mixture obtained in step d), wherein the ratio of the nitrone to dimer is within the range from 90:10 to 0:100, with cyclohexenone (2); f) subjecting the crude reaction product obtained in e), having been optionally evaporated to dryness and retaken in a water-immiscible solvent, to at least one wash with water followed by evaporating the organic phase to dryness; g) separating the BTG-1640 as an oxalate salt (1c) by precipitating with oxalic acid added to the organic phase in the dry state; and h) optionally freeing the BTG-1640 base from the oxalate salt.

  该发明涉及一种制备BTG-1640的过程，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-辛氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d)将苯乙醛(4)加入N-甲基羟胺(5)的盐形式中，在选择自三级胺NR1R2R3组成的有机碱的存在下，其中R1、R2、R3分别独立地代表C1-C4烷基、碱金属或碱土金属(C1-C4)烷氧基、碱金属或碱土金属(C1-C4)羧酸盐，并在选择自C1-C5醇、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的无水极性溶剂的存在下，在温度范围从0°C到120°C提供，去除溶剂后，得到一种亚硝基酮单体(3)和二聚体(10)的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e)将步骤d)中得到的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮(2)反应；f)将步骤e)中得到的粗反应产物，经干燥蒸发和重新溶解于不溶于水的溶剂中，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥蒸发至干燥；g)通过在干燥状态下向有机相中加入草酸沉淀BTG-1640作为草酸盐(1c)；h)可选择性地从草酸盐中释放BTG-1640碱。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• Conjugated Macrocycles Related to the Porphyrins. 21. Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Structural Characterization of Carbaporphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Michael J. Hayes、John D. Spence、Melanie A. Muckey、Gregory M. Ferrence、Lisa F. Szczepura

  DOI：10.1021/jo020267b

  日期：2002.7.1

  albeit in low yields ranging from 5 to 8%. These hybrid bridged annulene structures have porphyrin-like electronic absorption spectra with strong Soret bands near 420 nm and a series of Q-bands through the visible region. The proton NMR spectrum confirms the presence of a strong diamagnetic ring current, and the meso-protons show up at 10 ppm, while the internal CH is shielded to approximately -7 ppm

  麦当劳缩合反应的“ 3 +1”变体已被证明是合成碳卟啉的极佳方法。特别地，在TFA存在下，1，3-二烯二甲醛与三吡喃缩合，在用DDQ氧化后，以优异的产率得到一系列苯并羰基卟啉。三甲酰基环戊二烯也可提供碳卟啉产物，尽管收率低，从5％到8％。这些杂化的桥接环结构具有类似卟啉的电子吸收光谱，在420 nm附近具有很强的Soret带，并且在可见光区有一系列Q带。质子NMR光谱证实存在强反磁性环电流，中质子出现在10 ppm处，而内部CH被屏蔽到大约-7 ppm。碳卟啉用TFA进行可逆的质子化。尽管在中等浓度的TFA存在下观察到质子化物质的混合物，酸的初始添加提供了单阳离子。但是，在存在50％TFA的情况下，会生成C质子化的指示。这些指示剂通过苯并咔唑卟啉的苯并部分重新定位pi脱位途径，因此尽管它们仍然保留了强大的大环电流，但仍代表了桥接的苯并[18]环烯。已经制备了带有稠合和菲环的碳卟啉，前者在紫
• Photochemical Nitrogen Extrusion of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Formation of Unusual Pyrroles
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.533

  日期：1983.2

  Photolysis of 4-alkyl-5-ammo-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles, but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83% yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this unusual pyrrole formation. In the photolysis of 7a-morpholino-1-styryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,2,3-benzotriazole, however, nitrogen extrusion did not occur, but trans-cis isomerization took

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。