2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine | 157520-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(octanoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157520-19-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₁₀
• 分子量: 473.521
• InChiKey: QJJNVCXQSAWKAE-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用施陶丁格连接合成糖基氨基酸结构单元和其他糖模拟物

  摘要：

  酰胺连接的糖模拟物的合成在糖科学中很受关注，因为它们代表了生物学上重要的糖缀合物中的典型连接。我们已经解决了三种类型的 N-糖基酰胺结构的合成，这些结构是使用施陶丁格连接法靶向的。这种简便的方法使我们能够合成一系列 N-糖基辛酰胺、N-糖基氧乙基氨基酸和多价糖簇。最后两类代表可用作固相肽合成中用于制备多价糖缀合物的构建单元的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900437
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  利用施陶丁格连接合成糖基氨基酸结构单元和其他糖模拟物

  摘要：

  酰胺连接的糖模拟物的合成在糖科学中很受关注，因为它们代表了生物学上重要的糖缀合物中的典型连接。我们已经解决了三种类型的 N-糖基酰胺结构的合成，这些结构是使用施陶丁格连接法靶向的。这种简便的方法使我们能够合成一系列 N-糖基辛酰胺、N-糖基氧乙基氨基酸和多价糖簇。最后两类代表可用作固相肽合成中用于制备多价糖缀合物的构建单元的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900437

文献信息

• Syntheses of amphiphilic glycosylamides from glycosyl azides without transient reduction to glycosylamines
  作者：Paul Boullanger、Valérie Maunier、Dominique Lafont

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00284-0

  日期：2000.2

  Protected glycosyl azides react with acyl chlorides in the presence of triphenylphosphine to afford glycosylamides in high yields, at room temperature. Starting from the beta-glycosyl azides, the reaction is highly stereoselective and occurs with retention of configuration, whereas the alpha-azido anomers display a lower stereoselectivity giving rise to alpha/beta mixtures of glycosylamides. The reaction

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。
• Procécé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs
  申请人：ERIDANIA BEGHIN-SAY

  公开号：EP0601897A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs. Ce procédé consiste à faire réagir le sucre réducteur avec une solution contenant de l'ammoniaque et du bicarbonate d'ammonium. L'invention concerne également l'utilisation des glycosylamines formées comme intermédiaires de synthèse.

  本发明涉及一种用还原糖制备糖基胺的新工艺。 该工艺包括还原糖与含有氨和碳酸氢铵的溶液反应。 本发明还涉及将所形成的糖基胺用作合成中间体。
• A One-Pot Synthesis of Glycosyl Amides from Glycosyl Azides Using a Modified Staudinger Reaction
  作者：Valérie Maunier、Paul Boullanger、Dominique Lafont

  DOI：10.1080/07328309708006523

  日期：1997.2