N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺 | 134403-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺
• 中文别名: N-辛-Β-D-葡萄糖基胺
• 英文名称: N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]octanamide
• CAS: 134403-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆
• 分子量: 305.371
• InChiKey: XEPXGZZWVKNRGS-RGCYKPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到sodium N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-octanoyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用施陶丁格连接合成糖基氨基酸结构单元和其他糖模拟物

  摘要：

  酰胺连接的糖模拟物的合成在糖科学中很受关注，因为它们代表了生物学上重要的糖缀合物中的典型连接。我们已经解决了三种类型的 N-糖基酰胺结构的合成，这些结构是使用施陶丁格连接法靶向的。这种简便的方法使我们能够合成一系列 N-糖基辛酰胺、N-糖基氧乙基氨基酸和多价糖簇。最后两类代表可用作固相肽合成中用于制备多价糖缀合物的构建单元的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900437

文献信息

• Improved synthesis of glycosylamines and a straightforward preparation of N-acylglycosylamines as carbohydrate-based detergents
  作者：André Lubineau、Jacques Augé、Bruno Drouillat

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00275-k

  日期：1995.1

  glycosylamine when treated at 42 degrees C for 36 h with a commercial aqueous solution of ammonia in the presence of one equivalent of ammonium hydrogen carbonate. After lyophilisation, the residue (i.e., the pure glucosylamine) was dissolved in a mixture of ethanol and water, and treated with acyl chlorides to afford in a few minutes N-acylglucosylamines. Micellar properties of these amphiphilic derivatives

  D-葡萄糖，D-半乳糖，乳糖，纤维二糖和麦芽糖在存在一当量碳酸氢铵的情况下，在42摄氏度下用商品化的氨水溶液处理36小时后，定量得到相应的糖基胺。冻干后，将残余物（即，纯的葡糖胺）溶于乙醇和水的混合物中，并用酰氯处理，在几分钟内得到N-酰基葡糖胺。确定了这些两亲衍生物的胶束性质。
• Syntheses of amphiphilic glycosylamides from glycosyl azides without transient reduction to glycosylamines
  作者：Paul Boullanger、Valérie Maunier、Dominique Lafont

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00284-0

  日期：2000.2

  Protected glycosyl azides react with acyl chlorides in the presence of triphenylphosphine to afford glycosylamides in high yields, at room temperature. Starting from the beta-glycosyl azides, the reaction is highly stereoselective and occurs with retention of configuration, whereas the alpha-azido anomers display a lower stereoselectivity giving rise to alpha/beta mixtures of glycosylamides. The reaction

  在三苯基膦的存在下，保护的糖基叠氮化物在室温下与酰氯反应，以高收率提供糖基酰胺。从β-糖基叠氮化物开始，该反应是高度立体选择性的，并且保持构型发生，而α-叠氮基端基异构体显示出较低的立体选择性，从而产生糖基酰胺的α/β混合物。将反应物应用于几种单糖叠氮化物和具有各种酰基氯的乳糖酰叠氮化物；已证明其通常用于制备1,2-反式β-糖基酰胺。
• Procécé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs
  申请人：ERIDANIA BEGHIN-SAY

  公开号：EP0601897A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de glycosylamines à partir de sucres réducteurs. Ce procédé consiste à faire réagir le sucre réducteur avec une solution contenant de l'ammoniaque et du bicarbonate d'ammonium. L'invention concerne également l'utilisation des glycosylamines formées comme intermédiaires de synthèse.

  本发明涉及一种用还原糖制备糖基胺的新工艺。 该工艺包括还原糖与含有氨和碳酸氢铵的溶液反应。 本发明还涉及将所形成的糖基胺用作合成中间体。
• Sterilization by treatment with reductant and oxidant.
  申请人：B-K Medical ApS

  公开号：EP2123308A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention relates to the field of sterilization of items that are sensitive to e.g. temperature, pH, positive or negative pressure, radiation or oxidation. More particularly, the invention concerns a method, the use of this method and an apparatus for sterilization or disinfection, comprising the steps of contacting one or more item or part of an item with a water-based fluid comprising at least one reductant, followed by the step of contacting with a gas having oxidative properties in a substantially water-free environment. According to the invention, items can be sterilized that are otherwise impaired by conventional sterilization procedures, such as laboratory items, medical items, dental items, military items, biological items, and food processing-related items.

  本发明涉及对温度、pH值、正压或负压、辐射或氧化等敏感的物品的灭菌领域。更具体地说，本发明涉及一种灭菌或消毒的方法、该方法的用途和设备，包括以下步骤：将一个或多个物品或物品的一部分与含有至少一种还原剂的水基流体接触，然后在基本上无水的环境中与具有氧化特性的气体接触。根据本发明，可以对常规消毒程序无法消毒的物品进行消毒，例如实验室物品、医疗物品、牙科物品、军事物品、生物物品和食品加工相关物品。
• ANALOGS OF UDP-MURNAC PEPTIDES, ASSAYS, KITS AND RELATED METHODS OF THEIR USE
  申请人：——

  公开号：US20010049117A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  General compositions and methods for detecting Lipid I, Lipid II and peptidoglycan synthesis is disclosed. A method of screening for potential antibacterial agents is provided which requires bacterial membrane preparations or enriched enzyme preparations including at least one bacterial enzyme involved in the synthesis of Lipid I from UDP-MurNAc pentapeptide and undecaprenyl phosphate, at least one bacterial enzyme involved in the synthesis of Lipid II from Lipid I and UDP-GlcNAc and one or more bacterial enzymes involved in the further processing of Lipid II toward the downstream synthesis of peptidoglycan. The methods disclosed herein further provides a labeled UDP-MurNAc-peptide capable of serving as a substrate for a bacterial enzyme involved in the synthesis of Lipid I and a labeled UDP-GlcNAc capable of serving as a substrate for a bacterial enzyme involved in the synthesis of Lipid II. Conditions for further processing of Lipid II toward the downstream synthesis of peptidoglycan are also discribed.

  公开了检测脂质 I、脂质 II 和肽聚糖合成的一般组合物和方法。本发明提供了一种筛选潜在抗菌剂的方法，该方法需要细菌膜制剂或富集酶制剂，包括至少一种参与由 UDP-MurNAc 五肽和十一烯丙基磷酸合成脂质 I 的细菌酶，至少一种参与由脂质 I 和 UDP-GlcNAc 合成脂质 II 的细菌酶，以及一种或多种参与脂质 II 向下游合成肽聚糖的进一步加工的细菌酶。本文公开的方法进一步提供了一种可作为参与脂质 I 合成的细菌酶底物的标记 UDP-MurNAc-肽和一种可作为参与脂质 II 合成的细菌酶底物的标记 UDP-GlcNAc。此外，还介绍了进一步加工脂质 II 以在下游合成肽聚糖的条件。