Tetrabutylammonium Rhodanide | 3674-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tetrabutylammonium Rhodanide
• 英文别名: tetrabutylammonium thiocyanate；tetrakis(n-butyl)ammonium thiocyanate；tetra-n-butylammonium thiocyanate；n-tetrabutylammonium thiocyanate；tetrabutyl ammonium thiocyanate；tetrabutylammonium thiocyanide；tetrabutylammoniumthiocyanate
• CAS: 3674-54-2
• 化学式: CNS*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 300.552
• InChiKey: RGGAHNLSEWAGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R32
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S13
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrabutylammonium Rhodanide 以 乙腈 为溶剂， 生成 trithiocyanate
  参考文献：
  名称：

  金和铂电极上I-和SCN-的电化学/电喷雾质谱研究：（SCN）3-的直接检测。

  摘要：

  报告了使用耦合到电喷雾质谱仪的电化学电池在金和铂电极上I-和SCN-的电化学结果。我们证明我们的设备能够进行这些非常具有挑战性的电化学/电喷雾实验，并且B（C6H5）4-是乙腈中负离子研究的合适内标。在铂电极上使用I-时，我们观察到行为良好地氧化为I3-。在金电极上进行I-的实验更为复杂，显示了AuI2-和I3-。在整个研究的施加的电化学电压范围内，AuI2-质谱离子强度以复杂的方式变化。我们建议这种变化涉及金电极表面上I-的吸附。在金电极上从（C4H9）4NSCN生成SCN-的实验中，我们观察到Au（SCN）2-。最后，在铂电极上，我们直接观察到（SCN）3-，类似于I3-和（CN）3-的物种，该物种先前已被假定但未经验证。同位素模式证实了这一重要发现，并证明了阴离子的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jp047439o
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Tetrabutylammonium Rhodanide
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a
• 作为试剂：
  描述：

  己二酸 在 Tetrabutylammonium Rhodanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到己二酸酐
  参考文献：
  名称：

  二元酸电化学脱水成环酸酐

  摘要：

  提出了二羧酸与其环状酸酐的电化学脱水反应。电化学产生的酸酐可直接用于酰胺化反应。通过18 O 同位素标记研究了反应机理，揭示了电解过程中硫酸盐的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202400403

文献信息

• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Kinetics of the reactions of laser-flash photolytically generated carbenium ions with alkyl and silyl enol ethers. Comparison with the reactivity toward alkenes, allylsilanes and alcohols
  作者：Joerg Bartl、Steen Steenken、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00020a038

  日期：1991.9

  corresponding alkyl-substituted ethylenes. The reactivities of structurally analogous alkyl and silyl enol ethers differ by less than 1 order of magnitude. In sharp contrast to the situation previously observed for the reactions of benzhydryl cations with alkenes, the nucleophilic reactivities of the enol ethers correlate with their ionization potentials and not with the stabilities of the carbenium ions

  二芳基碳鎓离子（二苯甲基阳离子）是在 20 OC 的乙腈溶液中通过 20-11 秒激光脉冲 (248 nm) 从二芳基甲基氯生成的。它们与 n 和 w 亲核试剂（阴离子、醇、水、烯烃、烯丙基硅烷、烷基和甲硅烷基烯醇醚）反应的二级速率常数是通过在可变亲核试剂浓度下监测 UV-vis 瞬变的衰减来确定的。由于碳鎓离子与溶剂乙腈和光杂解中产生的氯离子同时发生反应，因此只能通过这种方法研究反应性亲核试剂 (k2 > 106-107 L mol-' sI)。观察到的最大 k2 值为 -2 X 1Olo 与阴离子反应和 (2-4) X IO8, mol-' sI 与中性亲核试剂反应。烷氧基取代的乙烯的反应性比相应的烷基取代的乙烯高 300-1 倍。结构相似的烷基和甲硅烷基烯醇醚的反应性相差不到 1 个数量级。与之前观察到的二苯甲基阳离子与烯烃反应的情况形成鲜明对比的是，烯醇醚的亲核反应性与其电离电位相
• [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021126080A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed herein is a salt of formula I: where R1, X, n, R, R1, Y, m, p, q, Z and o are as defined herein. Also disclosed herein are methods of using said salts in chemical synthesis, such as to prepare compounds isotopically enriched in 18F for use in PET imaging, as well as methods to make the compounds of formula I.

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。
• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。
• Cyclohexeno[3,4]cyclodec-1,5-diyne-3-ene: A Convenient Enediyne
  作者：Annadka Shrinidhi、Charles L. Perrin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02459

  日期：2021.9.3

  Enediynes are widely studied to understand their cycloaromatization and the trapping of the resulting p-dehydrobenzene diradical. However, few model substrates are known, and they are hard to synthesize and difficult to handle. Herein we report cyclohexeno[3,4]cyclodec-1,5-diyne-3-ene as a convenient model for studying the reactivity of enediynes. It can be easily synthesized from 1,2-diethynylcyclohexene

  烯二炔被广泛研究以了解它们的环芳构化和所得对脱氢苯双自由基的捕获。然而，已知的模型基板很少，并且它们难以合成且难以处理。在此，我们报告了 cyclohexeno[3,4]cyclodec-1,5-diyne-3-ene 作为研究烯二炔反应性的便捷模型。它可以很容易地由 1,2-二乙炔基环己烯和 1,4-二碘丁烷合成。它是一种在室温下稳定的固体。在溶液中p由其环芳构化衍生的-脱氢苯双自由基可以被亲核试剂捕获。限速步骤是环化，它比母体 cyclodec-1,5-diyne-3-ene 稍慢，但比其苯并类似物快，与反应碳原子之间的距离一致。