(-)-(1S,3R,4S)-N-<3-acetoxy-4-<(benzoyloxy)methyl>cyclopentyl>urea | 120963-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,3R,4S)-N-<3-acetoxy-4-<(benzoyloxy)methyl>cyclopentyl>urea
• 英文别名: (-)-(1S,3R,4S)-N-{3-acetoxy-4-[(benzoyloxy)methyl]cyclopentyl}urea；[(1S,2R,4S)-2-acetyloxy-4-(carbamoylamino)cyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 120963-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: GJAGPLZXDBJJFK-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3R,4S)-N-<3-acetoxy-4-<(benzoyloxy)methyl>cyclopentyl>urea 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 33.92h， 生成 (-)-(1S,3R,4S)-N-<3-acetoxy-4-<(benzoyloxy)methyl>cyclopentyl>urea
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——