1,1,1-Trichlor-butan-2-ol | 6111-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-Trichlor-butan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-butan-2-ol；1,1,1-Trichlor-butanol-(2)；1,1,1-Trichlorobutan-2-ol
• CAS: 6111-61-1
• 化学式: C₄H₇Cl₃O
• mdl: MFCD09991493
• 分子量: 177.458
• InChiKey: MJFSFJZFTQSCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trichlor-butan-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到2-氯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Reeve, Wilkins; Steckel, Thomas F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2784 - 2788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trichloromethyl)vinylcarbinol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,1-Trichlor-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ACIDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006005909A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to substituted acids of formula (I), where T,W,X,Y,Z,R1 and R2 as defined in the claims, as useful pharmaceutical compounds for treating asthma and rhinitis, pharmaceutical compositions containing them, and a processes for their preparation.

  该发明涉及公式（I）中T、W、X、Y、Z、R1和R2如权利要求中定义的取代酸，作为治疗哮喘和鼻炎的有用药物化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Copper(I)/Ligand-Catalyzed 5-<i>endo</i> Radical Cyclization–Aromatization of 2,2,2-Trichloroethyl Vinyl Ethers: Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Chlorofurans
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02830

  日期：2016.2.19

  Copper(I)/ligand-catalyzed one pot synthesis of highly substituted 2,3-difunctionalized-4-chlorofurans has been reported. The reaction proceeds via a Cu(I)-catalyzed regioselective 5-endo-trig radical cyclization of 2,2,2-trichloroethyl vinyl ethers followed by the base-promoted dehydrochlorination. The success of the kinetically disfavored 5-endo cyclization was attributed to the formation of captodatively

  已经报道了铜（I）/配体催化的高度取代的2，3-二官能化的4-氯呋喃的一锅合成。通过铜（I） -催化的区域选择性5-反应的进行内切- TRIG自由基的2,2,2-三氯乙烯基醚环化随后碱促进的脱氯化氢。的动力学成功不受欢迎5-内环化归因于captodatively稳定自由基中间体在环化步骤和相对高的反应温度的形成。在烷基和芳基取代的4-氯呋喃酮对醌的制备中也证明了该方案的合成应用。
• Un nouvel aspect de la reactivite des trihalogenomethyltrialkyletains: l'addition aux aldehydes
  作者：Christian Furet、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89386-9

  日期：1975.12

  Trichloromethyl- and tribromomethyl-tributyltin give adducts with aldehydes. On acidolysis the corresponding trichloromethyl- and tribromomethylcarbinols are obtained in good yields. The stereochemistry of the addition reaction with hydratropic aldehyde was investigated and the substituent effects were determined by means of competitive experiments with substituted benzaldehydes. The inefficiency of

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。
• Reactions of Phosphorus Pentachloride with Ethyl-, Vinyl-, and Ethynyl(trichloromethyl)carbinol and with 1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol
  作者：E. Wilkins Reeve、Thomas F. Steckel

  DOI：10.1139/v73-301

  日期：1973.6.15

  ethynyl(trichloromethyl)carbinol (11a), and 1,1,1-trichloro-3-nonyn-2-ol (11b) have been studied. Whereas the reaction of phenyl(trichloromethyl)carbinol with phosphorus pentachloride leads to a nearly quantitative replacement of the hydroxyl group by chlorine, the reactions of the aliphatic (trichloromethyl)carbinols are more complicated. Thus the reaction of 2 with phosphorus pentachloride gave 18% of the

  五氯化磷与乙基（三氯甲基）甲醇（2）、（三氯甲基）-乙烯基甲醇（7）、乙炔基（三氯甲基）甲醇（11a）和 1,1,1-三氯-3-壬炔-2-醇（11b）的反应) 进行了研究。而苯基（三氯甲基）甲醇与五氯化磷的反应导致羟基几乎被氯取代，而脂肪族（三氯甲基）甲醇的反应更为复杂。因此，2与五氯化磷的反应得到18%的正常产物，1,1,1,2-四氯丁烷（3），13%的来自脱卤化氢的1,1,2-三氯-1-丁烯（4），和更高沸点的磷酸酯-酰氯混合物。炔基甲醇（11）通过烯丙基重排得到四氯丁炔（12）和四氯丙二烯（13）。还分离了11a的结晶磷酸酯。给出了 1,1,1-三氯-2-烯烃在气相中催化重排为 1,1,3-三氯-1-烯烃的几个例子。
• Synthesis of enantiomerically-enriched N-aryl amino-amides via a Jocic-type reaction
  作者：Christian Hobson、Michael S. Perryman、Gavin Kirby、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.046

  日期：2018.10

  Enantiomerically-enriched secondary trichloromethyl-alcohols react with aryl amines to give enantiomerically-enriched α-N-arylamino-acid derivatives. The intermediate acid chlorides can react in situ with aryl or, regioselectively, with alkyl amines to give aryl or alkyl α-N-arylamino amides.

  对映体富集的仲三氯甲基醇与芳基胺反应，得到对映体富集的α - N-芳基氨基酸衍生物。中间体酰氯可与芳基原位反应，或与烷基胺区域选择性地反应，得到芳基或烷基α- N-芳基氨基酰胺。