hydroplumbagin 4-O-β-D-glucopyranoside | 126582-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroplumbagin 4-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Hydroplumbagin 4-O-β-glucopyranoside；hydroplumbagin-4-O-β-glucoside；hydroplumbagin 4-O-glucoside；plumbaside A；plumbaside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4,8-dihydroxy-3-methylnaphthalen-1-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 126582-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: MRLGZVFLBTWJSX-ZQOQDGPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroplumbagin 4-O-β-D-glucopyranoside 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  KREHER, BERNHARD;NESZMELYI, ANDRAS;WAGNER, HILDEBERT, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 605-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axially Chiral Dimeric Naphthalene and Naphthoquinone Metabolites, from Root Cultures of the West African Liana<i>Triphyophyllum peltatum</i>
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Irmer、Tobias Büttner、Anu Schaumlöffel、Guoliang Zhang、Raina Seupel、Doris Feineis、Karin Fester

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00439

  日期：2016.8.26

  triphyoquinoside A (6), and triphyoquinone A (7) were elucidated by spectroscopic analysis (HRESIMS, 1D and 2D NMR) and by application of electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy in combination with the exciton chirality method and quantum-chemical ECD calculations. The root cultures likewise produced the known alkaloids dioncophylline A (8), 5′-O-demethyldioncophylline A (9), dioncopeltine A (10), habropetaline

  西非藤本植物Triphyophyllum peltatum的根系培养是从体外培养的芽的茎外植体开始的。从这些器官培养物中，分离出三种新的双萘，一种双萘醌和两种（双）萘葡萄糖苷，其取代方式与萘甲异喹啉碱生物碱的取代模式有关，萘酚异喹啉生物碱是象牙草的“正常”主要代谢物。二葡萄糖甙二喹啉甙A（1）和轴向手性联芳基三喹醌A 1（3），A 2（4）和B（5），三喹醌甙A（6）和三喹醌A（7）的结构。）通过光谱分析（HRESIMS，1D和2D NMR）以及电子圆二色性（ECD）光谱与激子手性方法和量子化学ECD计算的结合进行了阐明。根培养物同样产生已知的生物碱二茶碱A（8），5'- O-去甲基二氢茶碱A（9），二灵碱A（10），habropetaline A（11）和5'- O-甲基二氢茶碱D（12a / b） ，萘葡糖苷铅A（2）和萘醌铅瓜（13），地洛酮（14）和8-羟基葡萄糖酮（15）。