7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2-氧代-2H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基乙酸酯 | 18818-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2-氧代-2H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基乙酸酯
• 英文名称: 3-acetoxy-7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2-oxo-2H-1,4-benzodiazepin-3-yl acetate；O-acetyl temazepam；Temazepam acetate；(7-chloro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetate
• CAS: 18818-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: PTWWAHZQIATUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2-氧代-2H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 替马西泮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL POLYMORPHIC FORMS OF TEMAZEPAM AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  [FR] NOUVELLES FORMES POLYMORPHES DE TÉMAZÉPAM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2010046929A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 替马西泮 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.7%的产率得到7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2-氧代-2H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558

文献信息

• Process for 3-hydroxy benzodiazepinones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04412952A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  Conversion of 3-acyloxy-benzodiazepin-2-ones into corresponding 3-hydroxy benzodiazepin-2-ones is carried out efficiently with potassium hydroxide or potassium alkoxide as catalyst in lower alkanol solvent at a pH of 11-11.5. The final products, which include temazepam, are useful as sleep inducers.

  在较低的烷基醇溶剂中，以氢氧化钾或钾醇盐为催化剂，在pH值为11-11.5的条件下，高效地将3-酰氧基苯二氮平-2-酮转化为相应的3-羟基苯二氮平-2-酮。最终产物包括丙唑酮，可用作催眠剂。
• KOVAC T.; OKLOBDZIJA M.; SUNJIC V.; KAJFEZ F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1449-1454
  作者：KOVAC T.、 OKLOBDZIJA M.、 SUNJIC V.、 KAJFEZ F.

  DOI：——

  日期：——
• HARDTMANN, G. E.;REPIC, O.;VOGT, S.
  作者：HARDTMANN, G. E.、REPIC, O.、VOGT, S.

  DOI：——

  日期：——
• US3984545A
  申请人：——

  公开号：US3984545A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4412952A
  申请人：——

  公开号：US4412952A

  公开（公告）日：1983-11-01