isopilocarpic acid | 34350-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isopilocarpic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-4-yl)butanoate
• CAS: 34350-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: WJRPDGADPABWOY-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 isopilocarpic acid 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Pinner; Schwarz, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  毛果芸香碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 isopilocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  反相液相色谱法定量测定眼科毛果芸香碱制剂中毛果芸香碱，异果芸香碱，毛果酸和异果香酸的含量

  摘要：

  采用快速便捷的反相高效液相色谱法定量测定毛果芸香碱及其降解产物，用于分析10种临床眼科毛果芸香碱制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700122

文献信息

• Pilocarpine Prodrugs II. Synthesis, Stability, Bioconversion, and Physicochemical Properties of Sequentially Labile Pilocarpine Acid Diesters
  作者：Hans Bundgaard、Erik Falch、Claus Larsen、Gerold L. Mosher、Thomas J. Mikkelson

  DOI：10.1002/jps.2600750811

  日期：1986.8

  Various novel diesters of pilocarpic acid were synthesized and evaluated as prodrug forms for pilocarpine with the aim of improving the ocular delivery characteristics of the drug. The pilocarpic acid monoesters previously studied cyclized spontaneously to pilocarpine in aqueous solution and although they showed enhanced corneal permeability when compared with pilocarpine these monoesters suffered

  合成了多种新的毛果酸二酯，并将其评价为毛果芸香碱的前药形式，目的是改善药物的眼部递送特性。先前研究的毛果酸单酯在水溶液中自发环化为毛果芸香碱，尽管与毛果芸香碱相比它们显示出增强的角膜通透性，但是这些单酯遭受差的溶液稳定性。本研究表明，可以通过封闭单酯中的游离羟基来完全解决此问题。通过将该基团酯化获得毛果酸的二酯。发现这类化合物在水溶液中具有很高的稳定性（估计在20摄氏度下的货架寿命超过5年），但同时在通过模拟涉及酶促过程的体内顺序模拟的体内条件下，很容易转化为毛果芸香碱。水解O-酰基键，然后自发内酯化中间毛果酸单酯。给出了在人血浆和各种兔眼匀浆中二酯的转化率数据。得出二酯的pH-溶解度曲线，并确定化合物的亲脂性参数。所有二酯的亲脂性均明显高于毛果芸香碱和相应的毛果酸单酯。
• Polonovski; Polonovksi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4>31, p. 1314,1324,1326
  作者：Polonovski、Polonovksi

  DOI：——

  日期：——
• Petit; Polonovski, Chemisches Zentralblatt, 1897, p. II,132
  作者：Petit、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• Petit; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 562
  作者：Petit、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• El Deeb; Schepers; Waetzig, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 9, p. 751 - 756
  作者：El Deeb、Schepers、Waetzig

  DOI：——

  日期：——