1-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide | 35672-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
• CAS: 35672-10-7
• 化学式: Br*C₂₅H₂₇N₂O₃
• 分子量: 483.405
• InChiKey: UMLSVELCMACQML-IUQUCOCYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((Ξ)-2-biphenyl-4-yl-2-hydroxy-ethyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  季毛果芸香碱衍生物充当乙酰胆碱拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00293a011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 毛果芸香碱 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-4-((3R)-4c-ethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3r-ylmethyl)-3-methyl-imidazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  季毛果芸香碱衍生物充当乙酰胆碱拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00293a011

文献信息

• Quaternary pilocarpine derivatives as potential acetylcholine antagonists. 2. Alterations in the lactone and imidazole moieties
  作者：Avraham A. Ben-Bassat、David Lavie、Habib Edery、Gila Porath

  DOI：10.1021/jm00229a014

  日期：1976.7

  chemical behavior of pilocarpine, as well as the factors which determine its pharmacological activity, systematic and specific structural changes involving the lactone and imidazole moieties have been performed. Series of model compounds with cyclic or open-chain structures and a variety of N-3 bonded chains obtained from previously prepared anticholinergic derivatives of pilocarpine have been synthesized

  为了研究毛果芸香碱的化学行为以及决定其药理活性的因素，已进行了涉及内酯和咪唑部分的系统和特定的结构变化。已经合成了一系列具有环状或开链结构的模型化合物，以及从先前制备的毛果芸香碱的抗胆碱能衍生物获得的各种N-3键合链。改变包括不同长度的N-3链，具有乙酰胆碱样结构，亲核基团（例如酮肟，异羟肟酸），或在侧链处都引入，或在内酯的羟胺解之后。在谨慎控制的条件下，可以通过与游离羟胺反应来获得特定的结构变化，在某些情况下还公开了顺式和反式异构体的存在。毛果芸香碱衍生物中的新基团影响了它们对乙酰胆碱的拮抗程度。几种化合物表现出一定的解毒活性。